В миру преподобномученика звали Константином Дмитриевичем, и был он богатым землевладельцем в вологодских краях.

История эта начинается с преподобного Стефана Махрищского, постриженика Киево-Печерской лавры. Недалеко от его первой обители жил грамотный и начитанный землевладелец Григорий: он часто приходил слушать беседы старца, а потом отдал монастырю свои земли и всё имение и сам принял постриг. Позже соседи подняли на Стефана гонение и грозились убить, и он, не желая спорить, ночью ушёл из монастыря, взяв с собой одного Григория.

Странствуя всё дальше на север, они дошли до глухих вологодских лесов и топких болот и остановились недалеко от реки Сухоны, на речке Авнеге. В 1370 году здесь срубили две небольшие церкви — во имя Святой Троицы и великомученика Георгия — и поставили себе келии. Мало-помалу к ним стали приходить люди, искавшие иноческой жизни, и с благословения Ростовского владыки сложился монастырь.

Устройству обители много помогал местный богатый землевладелец Константин Дмитриевич. Он не жалел денег на украшение храмов, на нужды братии и на заведение общежития, а сам любил приезжать к пустынникам и слушать их беседы. Чем ближе он их узнавал, тем сильнее к ним привязывался — и в конце концов попросил постричь его. Преподобный Стефан, провидя в нём доброго инока, исполнил его желание, назвал при постриге Кассианом и поручил руководству Григория.

Через несколько лет великий князь Димитрий Иоаннович, узнав, что знакомый ему старец устроил пустынь в вологодских пределах, послал в обитель книги и пожертвования, а самому Стефану велел явиться в Москву и потом вернуться в Махрищский монастырь. Уходя, преподобный оставил настоятелем Авнежской обители Григория, а келарскую должность — то есть заботу о хозяйстве и припасах — поручил Кассиану, заповедав им беречь заведённый порядок.

В 1392 году, спустя шесть лет после ухода Стефана, обитель разорили: 15 июня на неё внезапно напали и предали огню. Кто мог, спасся бегством; Григорий и Кассиан были убиты. Через несколько дней вернувшиеся из лесов окрестные жители с честью похоронили их на церковном пепелище. Место надолго запустело и заросло лесом.

Прошло сто тридцать два года. В 1524 году крестьянин Гавриил вырубил здесь подсеку под пашню, но выжечь её до конца не смог: посреди участка остался нетронутым огнём небольшой клочок земли, хотя и был покрыт сухим лесом и хворостом. Поселившийся там позже крестьянин Феодор видел по ночам на этом месте огоньки, решил, что зарыт клад, раскопал землю — и нашёл два совершенно целых гроба. Ночью ему явился во сне старец, назвавшийся Григорием, и велел объявить окрестным приходам, чтобы на этом месте поставили церковь великомученика Георгия.

При гробах начались чудеса и исцеления. В 1560 году, по благословению митрополита Московского Макария, игумен Махрищского монастыря Варлаам собрал сведения о святости преподобномучеников и на царские средства выстроил вместо часовни два храма — Пресвятой Троицы и великомученика Георгия. Митрополит с собором епископов установил их память на 15 июня, а освидетельствовать мощи поручил Пермскому епископу Иоасафу: при открытии гробницы они оказались нетленными.

Преподобномучеников на иконах принято писать в монашеском одеянии, с крестом в руке. Память преподобного Кассиана Авнежского совершается 28 июня, 11 и 19 июля.