Григорий был человеком мирским и небедным: он владел землёй неподалёку от Махрищского монастыря, устроенного преподобным Стефаном, постриженником Киево-Печерской лавры. Грамотный и начитанный, он часто приходил к старцу, слушал его беседы и приглядывался к тому, как тот живёт. Кончилось это тем, что Григорий отдал обители свои земли и всё имущество, а сам принял в ней постриг. Стефан привязался к нему как к сыну, и по просьбе игумена суздальский епископ Алексий рукоположил Григория во пресвитера.

Спокойная жизнь оборвалась из-за чужой корысти. Соседи, братья Юрковские, испугались, что их владения отойдут монастырю, у которого нашлись покровители в Москве, и стали грозить Стефану расправой. Спорить преподобный не стал: поручил обитель старцу Илии и ночью ушёл, взяв с собою одного Григория. Двое странников уходили всё дальше на север, пока не добрались до вологодских лесов и болот. В 1370 году у Юрьева потока на речке Авнеге, недалеко от Сухоны, они срубили церковь во имя Святой Троицы, а вскоре и вторую — во имя великомученика Георгия, поставив рядом кельи.

К ним потянулись люди, искавшие иноческой жизни, и с благословения ростовского владыки здесь сложился монастырь. Много помогал ему богатый местный землевладелец Константин Дмитриевич: украшал храмы, содержал братию, устраивал общежитие, а под конец и сам попросил пострига. Стефан назвал его в монашестве Кассианом и отдал под начало Григорию. Когда великий князь Димитрий Иоаннович вызвал Стефана в Москву и велел вернуться на Махру, настоятелем в Авнеге он оставил Григория, а келарем — Кассиана.

Через шесть лет всё было уничтожено. 15 июня 1392 года отряды вятчан и казанских татар, разорявшие вологодские земли, внезапно напали на обитель и сожгли её. Кто успел — скрылся в лесу; Григория и Кассиана убили. Вернувшись из лесов, окрестные жители похоронили их на церковном пепелище. Место считалось монастырским и небезопасным, поэтому никем занято не было, запустело и заросло лесом.

Вспомнили о них только через сто с лишним лет. В 1524 году крестьянин расчищал здесь подсеку и не смог выжечь один участок посреди неё; поселившийся тут же Феодор видел по ночам на этом месте огни, решил, что там зарыт клад, стал копать — и нашёл два целых гроба. Во сне ему явился старец, назвавшийся Григорием, и велел объявить священникам окрестных церквей, чтобы на этом месте поставили храм великомученика Георгия. В 1560 году игумен Махрищского монастыря Варлаам собрал свидетельства о святости погибших, митрополит Макарий с собором епископов установил им память, а пермский епископ Иоасаф освидетельствовал мощи и нашёл их нетленными.

Преподобных принято писать в монашеском облачении, со свитком или крестом в руке; Григорий и Кассиан поминаются Церковью вместе, и на иконах их часто пишут рядом. Почитают их как основателей глухой северной обители, поднятой из ничего, и как людей, оставшихся на своём месте до конца.