Это икона о двоих, и смысл её именно в паре. Александр Пересвет — брянский боярин и воевода, Андрей Ослябя — боярин любутский, тоже опытный ратник; по «Задонщине» они родные братья. Вместе они в 1369–1370 годах участвовали в восстании в Брянском княжестве против Ольгерда, вместе перешли на службу к Дмитрию Ивановичу Донскому, вместе, по преданию, были отпущены преподобным Сергием Радонежским на Куликовскую битву как живое подтверждение его благословения. В церковных книгах их имена почти всегда стоят рядом: служба и молитва у них общие, порознь не разделяются.

Судьбы их сложились по-разному, и об этом честнее сказать прямо. Пересвет погиб в поединке в самом начале битвы 1380 года — это признают все источники. С Ослябей сложнее: «Задонщина» и «Повесть о Мамаевом побоище» говорят, что он тоже пал на поле, но в летописных списках убитых и в поминальных синодиках его имени нет. Зато в документах 1390–1393 годов встречается «чернец Андрей Ослябя» среди бояр митрополита Киприана — значит, скорее всего, он пережил битву, принял постриг где-то в 1380-е годы (Андрей — его монашеское имя) и умер не ранее 1392 года. Обстоятельства смерти неизвестны. Кстати, встречается написание «Осляба» — это тот же человек.

Похоронены оба у церкви Рождества Богородицы в Старом Симонове в Москве, рядом друг с другом. Надгробия уничтожали дважды — при разборке колокольни и в 1928 году, когда храм закрыли и он оказался на территории завода «Динамо». В 1989 году храм вернули Церкви по инициативе художника Павла Корина, надгробия восстановили и накрыли сенью; самих останков найти не удалось, место было забетонировано на много метров вниз. В 1981 году имена братьев вошли в Собор Радонежских святых, а Архиерейский Собор 2016 года прославил их для всей Русской Церкви. Полная служба преподобным Александру Пересвету и Андрею Ослябе была утверждена Священным Синодом 28 декабря 2018 года.

На парной иконе святых пишут рядом, в рост и почти зеркально: оба в монашеских одеждах — мантия, схима с крестами, — часто поверх воинского доспеха; у Пересвета в руке копьё, у Осляби нередко крест или свиток. Между фигурами или у них за спиной иконописцы помещают Куликово поле, стяги и фигуру преподобного Сергия, благословляющего братьев в дорогу. Такой образ читается как одна мысль: два человека, которые ушли из мира ради молитвы, вернулись в мир, когда понадобилось закрыть собой других.

В богослужебных текстах о них сказано просто: «души своя за други положившии». Поэтому парную икону особенно часто берут туда, где люди работают или служат вместе и отвечают друг за друга.