Преподобномученик Симон, в миру Симеон Михайлович, родился в 1586 году в семье крестьянина из монастырской вотчины под Волоколамском. В 1607 году, в Смутное время, отец разорился и ушёл на север, а сын отправился в Москву. Там его приютил портной, и юноша выучился портняжному ремеслу.

Вскоре он покинул Москву, добрался до Устюга и жил трудами своих рук. Потом отправился на Соловки поклониться преподобным Зосиме и Савватию; в тамошней обители он выучился грамоте и церковному пению, полюбил чтение и беседы со старцами о спасении души. Но многолюдство знаменитого монастыря его тяготило, и Симеон перешёл в тихую пустынь на Чёрной горе, на реке Пинеге. Игумен Макарий постриг его — двадцатичетырёхлетнему юноше дали созвучное прежнему имя Симон. Он безропотно нёс самые тяжёлые послушания, и слава о его житии стала расходиться по округе. Тогда он попросился в полное безмолвие, и игумен, зная его добродетель, отпустил.

Путешествуя по монастырям, в 1613 году Симон нашёл то, что искал: глухое, непроходимое место в Воломском лесу на реке Кичменге, вёрстах в восьмидесяти от Устюга. Он поставил тесную келью и стал возделывать землю. Пять лет о нём никто не знал; питался он овощами со своего огорода, изредка просил хлеба в окрестных деревнях. Когда местные всё-таки его обнаружили, они попытались согнать пустынника с места, но он всё перенёс и остался.

К нему начали собираться ученики. Испросив у царя Михаила Феодоровича жалованную грамоту, преподобный построил церковь в честь Воздвижения Креста Господня — и вскоре после освящения окрестные крестьяне её сожгли, опасаясь, что земли отойдут храму. Симон не пал духом и начал строить заново. Когда в 1620 году новая церковь была готова, он пошёл в Ростов к архиепископу Варлааму за антиминсом и утварью, а получил ещё и сан священства; вернувшись, освятил храм сам. Для братии он стал примером трудолюбия, смирения и сердечной простоты; главным делом иноков были пост и молитва.

Царские грамоты на землю в округе на десять вёрст вызывали у некоторых крестьян зависть. Однажды трое напали на старца, когда он в одиночку рубил лес: навалили на него колоду и грозили убить, если не отдаст грамоту. Он едва упросил отпустить его — будто бы поискать бумагу — и, вернувшись к своим, рассказал о случившемся. Найти нападавших не удалось.

12 июля 1641 года, когда почти вся братия ушла на праздник в честь Прокопия Устюжского, злоумышленники пробрались в обитель и застали преподобного одного. Снова потребовали грамоту. Он попросил отпустить его в церковь — там пал перед иконой Богоматери, со слезами благодарил Владычицу за то, что позволила ему поселиться в этой пустыне, поручал Ей собранную братию и себя самого, а потом причастился хранившимися в алтаре запасными Дарами. Выйдя к своим убийцам, он сказал: «Теперь делайте со мною, что хотите». Его предали смерти прямо у кельи.

Несколько дней тело лежало нетронутым — ни звери, ни птицы к нему не подошли. Вернувшаяся из Устюга братия с ужасом нашла своего наставника мёртвым. Отпевание совершил вызванный из города иеромонах Ефрем, и преподобномученика похоронили с левой стороны построенного им храма. Вскоре у могилы начали совершаться чудеса — чаще всего исцелялись больные. В 1646 году почитание преподобномученика стало церковным: ему составили службу с описанием жития и чудес.