Преподобный Сильвестр Обнорский жил в XIV веке и учился у преподобного Сергия Радонежского, а современником его был святитель Алексий, митрополит Московский. Подробного жизнеописания не сохранилось — источник говорит об этом прямо.

Тяга к молитвенному одиночеству была в нём с молодых лет. Взяв у наставника благословение, инок пошёл искать пустынное место. Нашёл он его на берегу реки Обноры, в дремучем лесу примерно в двадцати километрах от прежнего города Любима в Ярославской земле: водрузил там крест, построил келью и стал жить в посте и молитве. По преданию, однажды по дороге за водой ему было открыто, что эта пустынь станет известной и соберёт немало иноков.

Так и вышло. Жители окрестных селений нашли отшельника, к нему потянулись люди за советом и благословением, и каждому, кто хотел подвизаться рядом, он разрешал поставить себе отдельную келью. Когда пустынников набралось много, преподобный решил основать храм и монастырь; благословение и антиминс он получил у святителя Алексия. Деревянный храм освятили в честь Воскресения Христова, отчего и обитель стала называться Воскресенской, а Сильвестр стал её первым игуменом. Позже эту обитель прославили преподобные Павел Обнорский и Сергий Нуромский.

Любовь к безмолвию не оставила его и в игуменстве: время от времени он уходил вглубь леса. Там он своими руками выкопал колодцы, а место его уединения ещё при жизни прозвали заповедной рощей — старец наказал не рубить в ней деревья, и наказ этот местные жители передавали из поколения в поколение. Приходившим туда богомольцам он не отказывал: выходил, благословлял и подолгу беседовал.

Перед кончиной он утешал скорбевшую братию: на всё воля Божия, храните заповеди и не бойтесь потерпеть беды в этой жизни ради награды на небесах; если дело моё угодно Богу, место это не оскудеет и после меня. Преподобный скончался 25 апреля и был погребён у деревянного Воскресенского храма. От его гроба совершались исцеления, а на месте духовных бесед поставили часовню, к которой в день памяти ходили крестным ходом.

Обитель не раз разоряли — в 1538 и в 1612 годах, — но к 1647 году восстановили; в 1656 году над гробницей построили храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы, а в 1825 году — каменный Воскресенский храм, где в приделе поставили гробницу с мощами преподобного. Известна икона XVII века, на которой Сильвестр держит свиток с частью текста своего завещания, — так этот текст и дошёл до нас. Память преподобного совершается 8 мая.