Преподобный Савва пришёл на Русь около середины XV века из чужих стран. Откуда именно — источник не решает: одни считали, что из Сербской земли, другие — что со Святой Горы Афон.

Сначала он подвизался на Снетной горе, в братстве Снетогорского монастыря под Псковом, а затем ушёл туда, где было безлюднее, — к реке Толве, в обитель преподобного Евфросина. Наконец ушёл в полное безмолвие — в Крыпецкую пустынь, за пятнадцать вёрст от Толвы, и поселился один у небольшого озера посреди болот, поросших мелким сосняком. Жил в посте и молитве, кормился трудом собственных рук; много терпел от нечистых духов, но одолевал их молитвой.

Через несколько лет к нему стали сходиться те, кто искал пустынной жизни. Они упросили Савву устроить обитель и поставить храм в честь апостола Иоанна Богослова. Игуменом он быть отказался и поручил управление иноку Кассиану. К строгому старцу шли из Пскова; он исцелял и увещевал приходящих, но подарков не брал ни от кого.

Часто приезжал к нему псковский князь Ярослав Васильевич Оболенский — он даже проложил через болото деревянный мост длиной в тысячу четыреста сажен. Однажды князь привёз больную жену. Савва передал ему, чтобы тот не входил в обитель с княгиней: в монастыре есть правило, по которому женщины внутрь не входят, и нарушение отеческой заповеди лишит её исцеления. Князь попросил прощения за незнание, преподобный с братией вышел за ворота и отслужил молебен — княгиня выздоровела. По ходатайству князя в 1487 году Псков получил для обители грамоту на землю.

Мирян преподобный учил хранить чистоту, а богатым и судьям говорил, чтобы не кормились за счёт бедных и держались правды. Он постоянно напоминал всем уходить от ссор и вражды, беречь мир и покрывать чужие ошибки снисхождением. В обители сразу было заведено строгое общежитие: даже когда собралось много братии и появились средства, в келье самого Саввы стояли только две иконы, лежали мантия и рогожка, на которой он отдыхал. Той же нищете он учил и других, заповедав им возделывать землю своими руками.

Преподобный скончался 28 августа 1495 года. О нём рассказывали, что и после кончины он не оставил обитель: когда ночью пришли грабители, они увидели неизвестных иноков с фонарями и грозного седого старца, а наутро сами явились в монастырь с покаянием — атаман шайки со временем принял здесь постриг. Мощи преподобного были обретены в 1555 году, тогда же псковский священник Василий написал его житие и было установлено празднование. К святым мощам приходили с самыми разными недугами и получали помощь.