Князь Олег Иванович Рязанский родился в 1338 году и в святом Крещении получил имя Иаков. Рязанский стол он унаследовал в 1350 году, двенадцатилетним; пока он был мал, княжеством управляли бояре-советники, воспитывавшие мальчика в вере и в готовности беречь родную землю.

Доля ему выпала тяжёлая. Рязанское княжество лежало на границе между Диким Полем и остальной Русью и первым принимало на себя удары степняков — при князе Олеге на его землю пришло двенадцать татарских набегов. Мира не было и между русскими князьями. В 1365 году татары во главе с Тагаем сожгли Переяславль Рязанский и уходили с добычей; Олег собрал войско, догнал их и разбил под Шишевским лесом. Это была первая крупная победа русских над ордынцами.

Отношения с Москвой складывались непросто: была и тяжба с пронским князем, и поражение под Скорнищевым в 1371 году. Но уже летом 1372 года святой Димитрий Московский считал Олега союзником, а по договорной грамоте 1375 года великие князья доверили ему быть третейским судьёй в спорах между Москвой и Тверью. В 1378 году рязанцы вовремя предупредили Москву о движении ордынского войска Бегича и вместе с москвичами разбили его на реке Воже — эта победа стала предвестницей Куликовской. Защищая переправы через Оку, Олег оставил собственную землю без прикрытия, и Мамай тогда же выжег рязанские города.

Перед Куликовской битвой князь Олег вёл переговоры с Мамаем и Ягайлом, узнал их планы и сообщил их Димитрию Московскому — историки считают, что именно это письмо определило весь замысел московских воевод. Литовское войско Ягайла к сражению так и не подошло: по договору он должен был вступить в бой лишь соединившись с рязанцами, а Олег с места не двинулся, загораживая левый фланг московского войска и путь на Москву. Летопись сохранила слова Ягайла о том, что он сам дал себя обмануть.

Мир с Москвой был заключён не сразу. Борьба тянулась с 1382 по 1385 год, Москва терпела поражения и просила о мире, а Олег требовал уступок. Тогда святой Димитрий Донской отправил к нему посольство во главе с преподобным Сергием Радонежским. Преподобный долго беседовал с князем о душевной пользе, о мире и любви — и смягчил его тихими словами. Мир 1386 года оказался в буквальном смысле вечным: с тех пор войн не было ни между Олегом и Димитрием, ни между их потомками. Скрепили его браком сына Олега Феодора с Софией, дочерью Димитрия Донского.

Встреча с преподобным Сергием изменила и жизнь самого князя. Он полюбил монастыри и монашескую жизнь. Однажды в глухом месте у реки Солотчи, за Окой, они с супругой Евфросинией встретили двух отшельников, Василия и Евфимия, и князь был поражён их духовной высотой; возможно, в память этой встречи он и заложил там обитель. Монастырь был основан в 1390 году, и тогда же епископ Рязанский и Муромский Феогност постриг князя в монашество с именем Иона. Инок Иона часто жил в Солотчинской обители и трудился там как простой послушник, а под монашеским облачением носил вместо вериг свою кольчугу.

При этом он не оставил княжеского служения: строил церкви и монастыри, укреплял границы, вернул земли, захваченные Витовтом, в 1400 году отвоевал у литовцев Смоленск. Великий рязанский князь скончался 5 июня 1402 года в возрасте шестидесяти пяти лет, приняв перед смертью схиму с именем Иоаким, и завещал похоронить себя в Солотчинском монастыре. Останки его после закрытия обители попали в музей, в 1990 году были переданы Свято-Иоанно-Богословскому монастырю, а в 2001-м перенесены обратно в Солотчу. На Рязанской земле князя почитали как святого много веков подряд.