Преподобный Лев (в миру Лев Наголкин, 1768–1841) родился в городе Карачеве Орловской губернии. До монастыря он жил в купеческом быту и служил приказчиком в пеньковом деле, возил товар на дальние расстояния. Однажды на него напал волк и вырвал кусок из ноги; человек огромной силы, Лев засунул кулак волку в глотку и придушил его, но хромал потом всю жизнь. Разъезды свели его с людьми всех сословий — и это неожиданно пригодилось много лет спустя, когда к старцу пошли за советом и знатные, и нищие.

Монашество он начал в Оптиной, но вскоре перешёл в Белобережскую пустынь, где принял постриг с именем Леонид и в 1804 году стал настоятелем. Главной встречей его жизни стал старец Феодор, ученик преподобного Паисия Величковского: у него Леонид учился непрестанной молитве — деланию, которое очищает сердце от страстей. Вместе они прожили около двадцати лет и вместе скитались: лесная келья под Белыми Берегами, Валаамский скит, Александро-Свирский монастырь. В 1808 году, сложив с себя настоятельство, преподобный келейно принял схиму и был наречён Львом.

В Оптину пустынь он пришёл в 1829 году уже стариком — и там началось то, ради чего его помнят. Старчество, которое он завёл, дало обители целую череду преемников: его учениками были преподобные Макарий и Амвросий, а импульс, им заданный, держался в Оптиной около ста лет. Игумен Моисей передал ему духовное руководство братией и сам ничего не предпринимал без его благословения.

Старец был велик ростом, силён, несмотря на полноту сохранил плавность движений, а ум имел исключительный и соединённый с прозорливостью. Действовал он часто резко: вместо долгих уговоров сразу выбивал у человека почву из-под ног, чтобы тот увидел себя настоящего. Барину, хвалившемуся, что видит старца насквозь, он при всех напомнил, что тот семнадцать лет не исповедовался; помещику, мысленно чертившему план будущего дома, назвал число окон в этом плане. Генералу Кульневу, потерявшему мать из виду, он объяснил, что тридцать лет её молитв за сына — и есть настоящее наследство; тот разрыдался и уехал искать её.

Шли к нему и больные. Преподобный помазывал их маслом из лампады перед Владимирской иконой Божией Матери — благословением старца Феодора, — читал заклинательную молитву над бесноватыми, раздавал так называемую горькую воду. Афонскому монаху, ужаснувшемуся такой смелости, он ответил, что творит это не своей властью, а по вере приходящих и по благодати, данной при рукоположении, сам же он человек грешный.

Двенадцать лет старчества были почти непрерывным гонением. На него писали доносы, ему запретили носить схиму и принимать посетителей, переселяли из кельи в келью, калужский архиерей собирался сослать его в Соловецкий монастырь, а святоотеческие книги, которые он давал монашествующим, называли чернокнижием. На упрёк игумена, что владыка запретил принимать народ, преподобный ответил: хоть в Сибирь пошлите, хоть на огонь поставьте — он останется собой; и велел внести к себе лежавшего у дверей калеку, которого нельзя было прогнать. Заступились за старца оба митрополита Филарета: московский написал калужскому епископу, что оснований подозревать здесь ересь нет.

С начала сентября 1841 года преподобный стал слабеть и проболел пять недель. Для общецерковного почитания он был прославлен в августе 2000 года. Оптинских старцев на иконах пишут в монашеском облачении, часто со свитком или чётками; узнают их по надписанию имени.