В миру преподобного звали Константином; он происходил из рода греческих князей Мангупских и получил для своего времени значительное образование. В 1478 году он приехал в Москву из Константинополя в составе посольства, сопровождавшего царевну Софию Палеолог — невесту великого князя Иоанна III.

Остаться в России он захотел сам. Великий князь предлагал ему города и области в кормление и земли во владение, но суета придворной жизни тяготила его сердце, и он смиренно отказался. С разрешения государя Константин отправился в Ростов Великий и первое время жил при архиепископе Иоасафе. Когда владыка решил оставить кафедру и поселиться в Ферапонтовом Белозерском монастыре, князь с радостью последовал за ним.

В обители он получил то, чего искал: уединение, молитву, чтение Писания. Постриг он принял после чудесного видения — ночью бывший игумен обители Мартиниан велел ему постричься; в постриге его назвали Кассианом.

Однажды случилось ему с несколькими братиями плыть по Волге к Угличу. Вёрст за пятнадцать до города ему полюбилось живописное место на берегу, неподалёку от впадения речки Учмы. Там он водрузил крест и поставил себе хижину.

Молва о подвижнике разошлась быстро. К нему потянулись люди — за благословением, за советом, просто посмотреть на пустынное житие и побеседовать. Он принимал всех с любовью и наставлял на путь спасения, как говорит источник, «тихими словесы».

С разрешения угличского князя Андрея на этом месте была основана обитель в честь Успения Пресвятой Богородицы. Вместе с монахами, пришедшими за ним из Ферапонтова монастыря, Кассиан построил Успенский храм — с него и началась Учемская обитель. Позже, во время сильного паводка, когда Волга вышла из берегов, церковь получила серьёзные повреждения, и князь Андрей снова помог: монастырь перенесли на другое, более безопасное место, а новый храм освятили во имя пророка Иоанна Предтечи. С князем преподобного связывала не только личная дружба, но и духовное родство — он был восприемником княжеского сына Димитрия.

Скончался преподобный в глубокой старости 2 октября 1504 года и был погребён в своей обители. Угличская летопись записала много чудес по его молитвам — в частности, защиту монастыря от польских воинов в 1609–1611 годах.

Есть в житии и рассказ о том, как появился его образ. Иерей Симеон, по художеству живописец, дал обет написать икону преподобного, но впал в тяжкую болезнь и два года не мог исполнить обещанного. Придя наконец к игумену Гермогену, он спросил, как начертать образ святого; игумен дал ему хартию с описанием. Размышляя над работой, священник заснул и увидел во сне лик старца, начертанный на приготовленной им доске, а у своего одра — инока, во всём подобного этому образу.

Память преподобного Кассиана совершается 3 и 5 июня, 15 октября и 28 декабря; источник поясняет, что 15 октября — день преставления, а 3 июня — день тезоименитства.