Преподобный Герасим Вологодский был одним из первых подвижников Вологодского края, но сам родом с юга: он родился в Киеве. Ещё ребёнком он думал об отшельнической жизни, а возмужав, пришёл в Гнилецкую обитель недалеко от Киева, где его после недолгого испытания постригли. Когда подвижник достиг возраста, положенного для священства, братия упросила его принять сан пресвитера — сам он от него по смирению отказывался.

Забота о собственном спасении показалась ему малой, и он решил идти на дальний север — просвещать Вологодскую землю. После долгого пути по лесам и болотам 19 августа 1147 года он вышел к берегам реки Вологды. Там, где сейчас стоит город, тогда был небольшой посад с церковью Воскресения Христова. Преподобный выбрал глухой лес за ручьём Кайсаровым, в полуверсте от реки, поставил себе келью и жил в тишине, никому не ведомый, проводя дни и ночи в молитве и псалмопении.

Скоро о нём узнали. Люди приходили за советом и молитвой, а он, увидев, как слабо здесь знают веру, решил построить храм во имя Пресвятой Троицы и основать при нём обитель. Начал сам: рубил лес, расчищал место. Помощи сперва не было. Монашеских обителей на севере Руси тогда не существовало вовсе, и затея казалась местным жителям неслыханной; а богатый землевладелец по скупости не хотел уступить землю под храм, хотя земля в том краю стоила дёшево. Преподобный не отступил и трудился каждый день с утра до вечера. Постепенно его терпение и беседы расположили к нему округу: одни стали помогать в строительстве, другие захотели жить под его началом. Так появился Троицкий Кайсаровский монастырь — первый и древнейший на Русском Севере.

Скончался преподобный в 1178 году, прожив в этих местах около тридцати лет. Обитель его процветала более четырёх веков, пока в 1612 году не была разорена дотла польско-литовскими отрядами. Жители занялись своими домами, а про монастырь забыли — и тогда, по преданию, святой сам напомнил о себе. Слепой уже двенадцать лет женщине он явился во сне и велел отслужить панихиду над его гробом. Она не знала места, и святой взял у неё платок: где найдёшь его утром, там и проси служить. Платок нашёлся в северном углу бывшего монастыря; после панихиды женщина прозрела.

С тех пор к гробнице пошли люди. В записанных чудесах — крестьянин Иаков Савелов, слёгший с больными ногами; вологжанин Аникий, больше года не выходивший из дома по слепоте; каргополец Игнатий, которого мучила зубная боль; старица София, потерявшая зрение; священник Фома Андреев, не видевший правым глазом. В нескольких рассказах повторяется один и тот же поворот: получив облегчение, человек забывал об обещании сходить к гробу — и болезнь возвращалась, пока обещание не исполнялось.

О месте упокоения преподобного говорит и грамота патриарха Адриана 1691–1692 годов: мощи лежат под спудом на краю вологодского посада, при приходском храме Живоначальной Троицы, в часовне, куда есть ход и откуда берут землю с гроба.