Святой благоверный князь Феодор родился около 1237–1239 года, в самую тяжкую для Руси пору монгольского нашествия. В крещении его назвали в честь великомученика Феодора Стратилата — святого, которого особо чтили русские князья-воины. В 1239 году, когда Смоленск избавился от Батыева плена, отрока в городе не было: его увезли в безопасное место. Через год умер отец, князь Ростислав, старшие братья поделили наследство, а младшему достался маленький Можайск. Там прошло детство, там он учился Писанию, церковной службе и воинскому делу.

В 1260 году Феодор женился на Марии, дочери благоверного князя Василия Ярославского, и стал князем Ярославским. У них родился сын Михаил, но вскоре князь овдовел; сына растила тёща, княгиня Ксения, а сам он проводил время в походах. В 1277 году русские дружины вместе с татарскими войсками ходили в Осетинскую землю и взяли город Тетяков. Отличившийся в этом походе Феодор вызвал особое расположение хана Менгу-Тимура — того самого, что выдал митрополиту Кириллу первый ярлык о церковной неприкосновенности. Летопись прямо говорит, что хан и его жена так полюбили князя за мужество и красоту, что не хотели отпускать на Русь. Три года он пробыл в Орде, а когда вернулся в Ярославль, город его не принял: там правила княгиня Ксения с внуком Михаилом.

Пришлось вернуться в Орду. Ханша давно хотела выдать за него свою дочь, но хан долго не соглашался: русских князей он считал своими подданными, а такой брак означал признание равенства. И ещё одно условие было неотменимо — прежде венчания царевна должна была креститься. Хан согласился и на это. Так Феодор женился на дочери хана, в крещении Анне; в Орде у них родились сыновья Давид и Константин. Своё влияние князь употребил на пользу Руси и Церкви: православие укреплялось среди татар, русские купцы и мастера шли на Дон, Волгу и дальше.

В 1290 году пришла весть о смерти сына Михаила, и хан отпустил Феодора на Русь с богатыми дарами и дружиной. Снова став ярославским князем, он ревностно занялся благоустройством города и особенно любил обитель Преображения Господня. В 1296 году едва не вспыхнула война между двумя княжескими группами — на одной стороне были Феодор и великий князь Андрей, на другой святые Михаил Тверской и Даниил Московский. Кровопролитие удалось предотвратить: на Владимирском съезде епископы примирили стороны, и участие в этом князя Феодора говорит о том, что он употребил всё своё влияние ради мира.

В 1297 году он ходил к Смоленску, чтобы вернуть законные права на отчее княжение, захваченное племянником, но города не взял. Вскоре после похода занемог. 18 сентября 1299 года князь велел перенести себя в Спасо-Преображенский монастырь и принял постриг. Обряд он попросил прервать: его вынесли на монастырский двор, где собрались горожане, и там он всенародно исповедался — просил прощения у всех, кого обидел, и сам простил всех, кто враждовал против него. Только после этого пострижение довели до конца. Скончался он ночью, осенив себя крестом, и лежал в гробу так, будто был жив.

В 1463 году в Ярославле были обретены мощи князя Феодора и его сыновей Давида и Константина. Очевидец записал, что все трое лежали в одном гробу и сыновья были меньше ростом. Житие князя написали вскоре после обретения; о нём слагали духовные песни, в которых прославляли его милосердие, правосудие и заботу о храмах.