По преданию, Псково-Печерскую икону «Умиление» написал в 1521 году иеромонах Арсений (Хитрош) с Владимирского образа Божией Матери. В Псково-Печерский монастырь её принесли купцы Василий и Феодор во времена игуменства преподобного Корнилия († 1571). С тех пор икона не раз являла свою помощь.

Чаще всего перед ней получали исцеление слепые. 28 мая 1587 года вдова Мария Терентьева, не видевшая два года и девять месяцев, помолилась перед иконой в псковском соборном храме Живоначальной Троицы, пошла за образом к печерскому подворью — и прозрела. 26 марта 1603 года прозрел крестьянин Потапий Григорьев, шесть лет бывший слепым. Почти тогда же исцелился боярский сын Иван Ступицын: у него два года были сведены жилы левой руки. Древняя летопись обители замечает, что помощь по молитве перед этим образом получали не только православные, но и иноверцы, приходившие с верой.

Особенно прославились «Умиление» и «Успение» в 1581 году, при осаде Пскова войском польского короля Стефана Батория. Незадолго до беды Богородица явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его о предстоящем и указала, где совершать молебны. Обе печерские иконы принесли в город. Стотысячная армия осаждала Псков пять месяцев и тридцать раз ходила на приступ, но города так и не взяла. Одно из калёных ядер попало в икону, поставленную на крепостной стене, и не повредило ни её, ни стоявших рядом защитников. В память об избавлении при царе Феодоре Иоанновиче образ украсили жемчугом, алмазами, изумрудами, яхонтами и аметистами.

В 1812 году, когда наполеоновские войска заняли Полоцк и угроза нависла над Псковом, горожане снова попросили принести из обители «Успение» и «Умиление». 7 октября был совершён крестный ход, и в тот же день русские войска отбили Полоцк, а Псков остался вне опасности. В память об этом в Печерской обители построили храм Архистратига Михаила, где у правого клироса чудотворная икона хранится и сегодня.

По иконописному типу это Елеуса, «Милостивая»: Богомладенец сидит на руке Матери и прижимается щекой к Её щеке. Между Ними нет расстояния — образ говорит о безграничной любви и предвозвещает крестную жертву Спасителя. В Успенском храме монастыря хранятся ещё два чтимых списка. Осенью 2018 года древняя икона была привезена в московский Манеж, где стала главным экспонатом большой выставки.