По преданию, писал этот образ евангелист Лука, а доской ему послужила столешница, за которой трапезовали Спаситель, Его Пречистая Матерь и праведный Иосиф. Увидев икону, Богородица произнесла, что отныне ублажат Её все роды и что благодать Рождшегося от Неё пребудет с этим образом. Дошедшую до нас икону искусствоведы относят к началу XII века и считают византийской работой высочайшего уровня. На Русь она пришла из Константинополя в 1131 году и была поставлена в Вышгороде под Киевом.

В 1155 году князь Андрей Боголюбский перенёс образ во Владимир и поместил в построенный им Успенский собор — отсюда и название. Впервые в Москву икону принесли в 1395 году.

Три дня празднования связаны с тремя избавлениями Москвы. Первое относится к 1395 году, когда на Москву двигался Тамерлан. Икону несли из Владимира крестным ходом, и в тот самый час, когда её встречали на Кучковом поле, завоевателю приснилась высокая гора: с неё спускались святители с золотыми жезлами, а выше всех стояла Величавая Жена и велела ему уходить из русских земель. Тамерлан проснулся в страхе и увёл войско. На месте встречи иконы позже поставили Сретенский монастырь. В 1480 году хан Ахмат подошёл к Угре — реке, которую называли поясом Богоматери. Войска целый день стояли друг против друга, а ночью ордынцы отступили: это и есть знаменитое стояние на Угре. Третье избавление относят к 1521 году, когда к Москве подступил Махмет-Гирей.

Перед этой иконой решались главные дела Русской Церкви: здесь поставляли святителя Иону, первого предстоятеля самостоятельной Русской Церкви, первого патриарха Иова и патриарха Тихона.

Иконографический тип называется «Умиление», по-гречески «Елеуса» — Милующая. Младенец прильнул щекой к лицу Матери и обнимает Её, а Богородица смотрит не на Сына, а на того, кто перед иконой. Слово «умиление» в древнерусском языке значило не растроганность, а жалость, милосердие и любовь — в этом весь смысл образа. Владимирская — самый ранний из дошедших до нас образов этого типа. Древняя живопись XII века сохранилась только в ликах Матери и Младенца, остальное записано позднее.

Сегодня подлинник хранится в Толмачах, в храме-музее святителя Николая при Третьяковской галерее. Помещение это двойное — и действующая церковь, и музейный зал, — так что к иконе можно прийти помолиться. Дни празднования — 3 июня, 6 июля и 8 сентября.