История Лиддской иконы начинается в апостольские времена. Апостолы Пётр и Иоанн Богослов проповедовали в городах близ Иерусалима и, придя в Лидду — впоследствии её называли Диосполем, — обратили ко Христу многих и воздвигли храм во имя Пречистой Богоматери. Гонения тогда на время утихли: кесарь Тиверий, слышавший о Христе, запретил преследовать христиан, и книга Деяний говорит о мире, который был у Церкви по всей Иудее, Галилее и Самарии.

Апостолы вернулись в Иерусалим и умоляли Богоматерь прийти в Лидду, посмотреть храм и благословить его. Она ответила им: «Идите с радостию: Я буду там с вами». Когда апостолы возвратились в лиддский храм, на одном из столпов они увидели изображение Богоматери, сделанное не человеческими руками: лик и одежды были как живые. В IV веке император Юлиан Отступник послал в Лидду своего родственника уничтожить образ, но чем сильнее каменотёсы били по столпу, тем глубже краски уходили внутрь камня, и работу пришлось бросить.

В VIII веке будущий Константинопольский патриарх Герман, ещё до поставления на кафедру, приехал в Иерусалим на поклонение Гробу Господню, побывал в Лидде и приказал снять с нерукотворного образа список на доске. Этот список он привёз в столицу и молился перед ним ежедневно. Когда вспыхнуло иконоборчество, Германа за защиту икон низложили и с бесчестием изгнали из храма. В изгнании, чувствуя скорую кончину, он вложил в доску иконы письмо к папе Римскому Григорию и со слезами пустил образ в море.

На другой день икона была уже в Риме. Папа Григорий II ночью был извещён свыше о её прибытии, вышел с духовенством на берег и увидел образ стоящим на воде в устье Тибра; икона поднялась невидимой силой и опустилась ему на руки. Из письма святого Германа папа узнал, что она отплыла лишь накануне. Образ торжественно внесли в церковь святого Петра и поставили в алтаре, и там от него совершалось немало исцелений.

Прошло больше ста лет, и на Востоке иконопочитание восстановили. В Риме икона стала колебаться, а во время службы папы Сергия снялась с места, прошла над головами молящихся, вышла из храма, спустилась на воды Тибра и уплыла. Папа велел записать это чудо. Образ прибыл в Царьград и остановился у пристани напротив царских палат; икону принесли к царице Феодоре. Римские послы, прибывшие в Константинополь, сразу и без колебаний признали в ней ту самую икону из храма святого Петра. Патриарх с духовенством, император и его сановники торжественно перенесли образ на площадь Халкопратию и поставили в храме Богородицы. С тех пор эту икону называют Римской, а празднование ей установили отдельно от Лиддской.

На Руси в середине XVI века историю Лиддской иконы стали связывать с Тихвинской: в одной из версий «Сказания о Тихвинской иконе Богоматери» говорится, что незадолго до завоевания Константинополя турками в 1453 году Лиддский образ исчез из храма и появился в новгородских пределах. Сказание о Лиддской иконе тогда охотно иллюстрировали — сохранились фресковый цикл Троицкой церкви Александровой слободы, пелена из Благовещенского собора Московского Кремля, икона 1588 года с клеймами из Ростовского Борисоглебского монастыря, росписи Смоленского собора Новодевичьего монастыря и Благовещенского собора в Сольвычегодске. Историк Никодим Кондаков предполагал, что Лиддскую икону можно соотнести с образом «Спасение народа Римского» из базилики Санта-Мария-Маджоре, а Андрей Грабар отождествлял её с энкаустической иконой Богоматери из римской церкви Санта-Франческа-Романа.