О преподобном Досифее Верхнеостровском сохранилось всего несколько строк, и это все достоверные сведения о нём. Он был учеником преподобного Евфросина Спасоелеазаровского, Псковского, память которого совершается 15 мая.

В 1470 году он поставил Петропавловский Верхнеостровский монастырь — на острове посреди Псковского озера — и был в нём первым игуменом. Прозвание святого указывает на место, где стояла обитель, — Верхний остров.

Ни года рождения, ни обстоятельств пострига, ни подробностей его жизни в обители житие не сохранило. Такое бывает нередко с северными подвижниками пятнадцатого века: память о них держалась в самой основанной ими обители, а письменные жития либо не были составлены, либо утрачены. Церковь чтит преподобного Досифея 11 июля и 21 октября.

Преподобных на иконах принято писать в монашеской мантии и куколе, со свитком в руке; основателей обителей часто изображают с моделью монастыря или храма, который они поставили.