Блаженный Симон родился в селе Братском Костромской земли, в благочестивой крестьянской семье Родиона и Марии Шитовых. В крещении его назвали в честь апостола Симона Зилота. Ещё юношей он ушёл из родительского дома в дремучие леса возле села Елнати и принял на себя подвиг юродства Христа ради.

Однажды елнатские поселяне наткнулись в лесу на изможденного человека — босого, в одной рубахе, — и тот назвал им только своё имя. О находке сообщили местному священнику Иосифу, и он взял странника к себе в дом. С тех пор Симон ходил по избам и помогал людям в самых тяжёлых работах, но платы никогда не брал. Часть дня и ночи он молился, изнурял себя постом, любил бывать в храме. Зимой и летом он оставался в одной льняной рубашке и босым, так что кожа его почернела, а спал на голом полу. Неразумные люди нередко жестоко его били — блаженный переносил насмешки и побои кротко, не платил злом за зло, молился за обидчиков, а себя называл глупцом и несытой гортанью.

Пятнадцать лет он прожил в Елнати, а потом перешёл в город Юрьевец-Поволжский. Любимым его местом стали церковные паперти, где он подолгу молился; особенно часто приходил в Богоявленский монастырь и молился на паперти перед иконой Пресвятой Богородицы.

За полное самоотречение Господь дал блаженному дар прозорливости и чудотворения. По его молитве в городе унялся сильный пожар; исцелился священник Олимпий, а горожанин по имени Иосиф не утонул в Волге; многое он предвидел и предсказывал — не ради удивления, а чтобы врачевать недуги и исправлять нравы ближних.

Незадолго до кончины блаженный зашёл в дом воеводы Феодора Петелина. Тот не знал о подвигах святого, был раздражён его поведением и в гневе приказал слугам избить пришельца и запереть в подвале. Симон тяжело заболел. Чувствуя близкий конец, он призвал священника, исповедался, причастился Святых Таин и мирно скончался 4 ноября 1584 года — по другим сведениям, двумя годами позже.

Воевода раскаялся в содеянном. На погребение собрался весь город; тело блаженного положили на территории Богоявленского монастыря. В 1619 году над могилой построили церковь в честь иконы Богородицы Одигитрии. В 1635 году игумен монастыря Дионисий доносил патриарху Иоасафу об исцелениях у мощей блаженного, и патриарх благословил написать его икону и совершать ему службу по общей Минее; особую службу святому составили в 1666 году. Память его отмечают 17 ноября и 23 мая.