Святитель Симон родился во второй половине XII века. Монашеский путь он начал в Киево-Печерском монастыре: там подвизался и там же принял постриг.

В 1206 году его поставили игуменом Богородице-Рождественского монастыря во Владимире. А в 1215 году, при великом князе Владимирском Георгии II Всеволодовиче, он стал епископом Владимирским и Суздальским — первым архиереем этой земли. Заботы о пастве святитель нёс усердно и при этом не оставил иноческих трудов.

Любовь к печерским подвижникам он выразил пером. Симон написал жития нескольких печерских угодников, и они вошли в Киево-Печерский патерик. Ему же принадлежат поучительные послания к печерскому монаху Поликарпу, а ещё сочинение с длинным старинным заглавием — «Сказание о святой чудотворной церкви Печерской Киевской»: о том, как она создалась, украсилась и освятилась.

На кафедре святитель пробыл двенадцать лет, перед кончиной принял схиму и мирно отошёл ко Господу 22 мая 1226 года. Погребли его во Владимирском Успенском соборе. Существовало мнение, будто мощи по завещанию перенесли в пещеры Киево-Печерской лавры, но оно ошибочно: в Антониевых пещерах почивает другой Симон — епископ Ростовский и Суздальский, живший в конце XI и первой половине XII века. Двух этих святителей легко перепутать, и при выборе образа на разницу стоит обратить внимание.

Святителей на иконах принято писать в архиерейском облачении, с Евангелием в руке и благословляющим жестом; узнают такой образ прежде всего по надписанию имени.