Преподобный Симеон и его спостник Иоанн были сирийцами и жили в VI веке в городе Едессе. Дружба связывала их с детства. Симеон, старший, был холост и жил с престарелой матерью; Иоанн только что женился и жил с отцом и молодой женой. Обе семьи были богатыми.

Когда Симеону было тридцать лет, а Иоанну двадцать четыре, они отправились в Иерусалим на праздник Воздвижения Креста. На обратном пути разговор зашёл о спасении души. Сойдя с коней и отправив слуг вперёд, они дошли до Иордана, увидели на границе пустыни монастыри — и решили не возвращаться домой. Помолившись, друзья условились войти в ту обитель, ворота которой окажутся открытыми. В ту ночь игумену Никону было во сне сказано отворить ворота, и он принял пришедших; вскоре оба были пострижены.

Через некоторое время Симеон захотел уйти вглубь пустыни, и Иоанн пошёл с ним. Игумен, которому это тоже было открыто, сам проводил их и благословил. Первое время в пустыне было тяжело: их одолевали печаль об оставленных родных, уныние и расслабление. Они устояли, поддерживая друг друга, и прожили в пустыне двадцать девять лет.

Потом их пути разошлись. Симеону было внушение, что пора послужить людям, а Иоанн, считая себя не готовым, решил остаться. Расставались они со слезами. Симеон пришёл в Иерусалим, поклонился Гробу Господню и молился о том, чтобы служить ближним так, чтобы его при этом не прославляли.

Ответ на эту молитву и стал его подвигом. Придя в город Емессу, он вёл себя как безумный: совершал странные поступки, терпел насмешки, брань и побои — и под этим прикрытием изгонял бесов, исцелял больных, избавлял от внезапной смерти, приводил к вере неверующих и к покаянию грешников. Благодарности он не получал ни от кого. Только его пустынный друг знал цену этому: когда к Иоанну приходили за советом жители Емессы, он неизменно отсылал их к «юродивому Симеону».

За три дня до смерти святой перестал появляться на улицах и затворился в хижине, где не было ничего, кроме вязанки хвороста. Там его и нашли мёртвым городские нищие, с которыми он дружил. Тело отнесли туда, где хоронили бездомных и странников, без обычного церковного пения, — и некоторые из горожан слышали в это время дивное пение, не понимая, откуда оно. Вскоре мирно отошёл ко Господу и преподобный Иоанн. Память блаженного Симеона совершается 3 августа.