Преподобный Савва был родом из Тверского княжества, из города Кашина: второй из восьми сыновей боярина Ивана Васильевича Борозды. С юности он тянулся к иноческой жизни, принял постриг в одном из тверских монастырей и безропотно нёс любые послушания. Смирение его было таким, что монахи почитали его за Ангела и выбрали игуменом. Человеческая слава его тяготила — он ушёл из родных мест, долго жил в безвестности, а потом отправился на Афон.

Вернувшись, он пришёл на реку Вишеру под Новгородом как бедный неизвестный странник: водрузил крест, поставил шалаш и стал жить отшельником. Однажды прохожий новгородец увидел его на молитве — лицо подвижника было сплошь покрыто комарами, а он этого будто не замечал. Рассказ разошёлся, и люди поняли, что рядом с ними Божий человек. Савва ушёл ещё дальше в глушь, но молва догнала его и там: соседи стали приносить ему посильное. О нём узнал новгородский архиепископ Иоанн, послал разузнать, а потом приехал сам — и, покорённый нестяжательностью старца, стал ему помогать.

Со временем преподобный задумал обитель и своими руками начал ставить кельи для приходивших иноков. Тогда же случилась история с разбойниками: они пришли с недобрым умыслом, а Савва, разгадав их, попросил помочь ему поднять дерево и велел взяться за тонкий конец, сам взявшись за толстый. Они не смогли сдвинуть свою сторону, а он поднял бревно один — и грабители ушли со стыдом.

Обитель поставили у реки Вишеры, храм освятили в честь Вознесения Господня. Тогда же преподобный устроил себе столп: всю неделю до субботы он стоял на нём в посте и молитве, в субботу сходил к братии, причащался вместе с ними, выстаивал воскресную службу, разделял трапезу, поучал — и снова поднимался наверх до следующей субботы. Однажды к монастырю опять подошли грабители; святой, поняв их замысел, стал стучать жезлом по стене, и те в страхе разбежались. Об этом чуде поётся в службе преподобному.

На восьмидесятом году он заболел, собрал братию и оставил последние наставления: держаться православной веры без колебаний, хранить монашеские обеты и прежде всего возрастать в смирении. В заключение он сказал: «В чем вы видели меня подвизающимся, то и сами творите». Поручив монастырь заботам новгородского архиепископа и причастившись, преподобный скончался 1 октября 1460 года.

Спустя время обитель выгорела дотла — сгорели и церковь, и кельи, и сам столп, а гроб преподобного и часовня над ним остались нетронутыми: это сочли первым чудом. Потом чудеса при гробе продолжились; игумен Геласий исцелился от отравления после того, как святой явился ему во сне. Архиепископ Иона отслужил над гробом молебен и велел написать икону преподобного, составить ему службу и житие. Празднование установлено соборным определением 1549 года и совершается 14 октября.