Преподобный Савва пришёл к Сергию Радонежскому совсем молодым и принял от него постриг, став одним из первых его учеников. Учился он тому, чему учил Сергий: послушанию, смирению, вниманию к своим помыслам, воздержанию. Любил тишину и уклонялся от разговоров, ел только растительную пищу, носил грубую одежду, спал на полу и никогда не сидел без дела. В храм приходил первым и уходил последним, а на молитве плакал так, что это удивляло всю братию.

Сергий поставил его священником и назначил духовником обители. Наставления Саввы оказались такими, что душу ему открывали не только иноки, но и приходившие миряне. По благословению учителя он стал игуменом монастыря Успения Божией Матери на реке Дубенке — обители, устроенной великим князем Димитрием Донским в благодарность за победу над Мамаем.

В 1392 году игумен Никон, преемник преподобного Сергия, оставил управление Троицким монастырём и затворился в келье, и братия упросила Савву взять жезл. Шесть лет он вёл обитель; с этим временем предание связывает и чудо — по его молитве за северной стеной монастыря открылся источник.

Звенигородский князь Юрий Димитриевич, крестник преподобного Сергия, избрал Савву своим духовником и попросил основать обитель у себя. Место нашлось на горе Сторожевской, рядом со Звенигородом. Преподобный поставил там деревянный храм Рождества Пресвятой Богородицы и маленькую келью, а в 1399 году на этом месте вырос монастырь. Несмотря на возраст, он работал наравне со всеми и всех предостерегал от праздности, а в версте от обители выкопал себе пещеру, где подолгу молился.

Господь дал ему дар прозорливости. Перед походом князя Юрия старец помолился, благословил его и сказал, что тот победит и вернётся невредимым, — так и вышло. Скончался преподобный в глубокой старости 3 декабря 1406 года.

Почитание сложилось быстро: в грамоте 1539 года Савву уже называют чудотворцем, к середине XVI века было составлено описание его чудес, а празднование установили на Московском Соборе 1547 года. От мощей исцелялись больные; преподобный не раз являлся насельникам, обращавшимся к нему за помощью. Игумену Дионисию, который был иконописцем, он явился во сне — и тот написал первую икону святого. Нетленные мощи обрели 19 января 1652 года. Кроме дня кончины преподобного вспоминают в Соборе Радонежских святых и в день возвращения его мощей в обитель.