На этой иконе — два устюжских чудотворца, жившие в разные века и оба избравшие подвиг юродства Христа ради.

Праведный Прокопий приехал в Новгород в первой половине XIII века как заморский торговый гость с богатым грузом. Он не был православным и уж точно не собирался оставаться в холодной северной стране. Но множество церквей и монастырей, звон колоколов, стройное пение и благоговейное служение в храме Святой Софии поразили его до глубины души. Купец решил принять православие и стал искать наставника; ему указали на Хутынский монастырь, где подвизался старец Варлаам Прокшинич. Тот с отеческой любовью принял пришельца и научил его вере.

Прокопий раздал всё, что имел, — часть нищим, часть на строительство храма в Хутынской обители — и остался жить при монастыре. Когда новгородцы стали хвалить и превозносить его, людская слава сделалась ему невыносимой. Испросив благословение старца, он ушёл на восток, в малолюдные тогда края. Без денег, в бедной одежде, он шёл, ночуя под открытым небом, терпя насмешки и побои и никогда ничего не прося. Поселившись в Устюге, Прокопий предсказал городу бедствие от каменно-огненной тучи, и по его молитве Устюг был спасён. Скончался подвижник в 1303 году, предсказав перед тем рождение святителя Стефана Пермского. У его могилы совершались чудеса, и в 1495 году над ней построили церковь.

Блаженный Иоанн родился в селе Пухово близ старого Устюга, в семье благочестивых родителей Саввы и Марии. С юных лет он строго постился: по средам и пятницам не ел ничего, а в прочие дни — только хлеб и воду. Семья переселилась в город Орлец на реке Юг; овдовев, мать приняла постриг с именем Наталия. Сам Иоанн сначала безмолвствовал, а потом взял на себя юродство. Перейдя в Устюг, он поселился в построенной для него хижине, ночи проводил в молитве, а днём ходил по улицам в разодранном рубище и босым в любое время года, терпя оскорбления от горожан.

Дар чудотворений он получил ещё при жизни. Скончался блаженный Иоанн рано — 29 мая 1494 года; похоронили его у стен устюжского Успенского собора, а со временем над мощами поставили церковь. Службу ему написали в XVI веке, а в 1554 году по воспоминаниям знавших его составили житие. Народ почитает его как заступника при нашествии врагов и как целителя разных недугов.