Преподобный Пимен родился и вырос больным. Он долго упрашивал родителей отвезти его в прославленную Киево-Печерскую обитель. Принеся сына туда, они стали молиться о его выздоровлении, — но сам страдалец, понимая цену страдания, просил Господа о продолжении болезни и о постриге.

Постриг совершился необычно: чин над ним исполнили Ангелы в виде иноков. Кто-то из братии услышал пение, пришёл к нему и застал его уже облачённым в монашеские одежды, с горящей свечой в руке, а постригальные волосы оказались в раке преподобного Феодосия.

Много лет он провёл в тяжёлой болезни. Прислуживавшие тяготились уходом за ним и подолгу не приносили ни хлеба, ни воды, — а он всё принимал с радостью. Пожалев братию, святой исцелил такого же расслабленного инока, взяв с него слово до самой смерти служить больным. Когда тот обленился, болезнь к нему вернулась; Пимен исцелил его вновь и объяснил, что больной и тот, кто ему служит, получают равную награду. Двадцать лет прошли в страдании.

За три дня до смерти, как и предсказывал ему Ангел, он стал здоров. Преподобный пришёл в церковь, простился со всей братией и причастился, поклонился гробу преподобного Антония, указал место для своего погребения и сам отнёс туда заранее приготовленный гроб. Там он показал на двух похороненных друг против друга иноков и предсказал: у одного, погребённого в схиме, её не окажется, потому что жизнь его была её недостойна, а другой, погребённый без схимы, окажется в неё облечён, потому что при жизни сильно её желал и был достоин. После кончины преподобного братия убедилась в правоте его слов.

В день его преставления над трапезной явились три огненных столпа, перешедшие затем на верх церкви. Подобное событие летопись отмечает под 11 февраля 1110 года, потому этот день и считают днём его кончины. Мощи преподобного Пимена почивают в Антониевой пещере Киево-Печерской Лавры.

Пишут его в монашеском одеянии, чаще всего немолодым, со свитком или сложенными на груди руками. Это один из тех образов, которые ставят у постели тяжелобольного не ради обещания выздоровления, а ради терпения: сам преподобный просил у Бога не исцеления, а продолжения болезни.