Сведений о преподобном Иакове сохранилось немного. Известно, что он родился в XIV веке в благочестивой и состоятельной семье галичских дворян Амосовых; мирское имя его в летописях не удержалось, есть лишь версия, что при крещении его назвали Иоанном. С юных лет отрок избегал обычных игр и забав, а научившись грамоте, нашёл себе пищу в житиях святых. Родителей это тревожило: зачем изнурять себя в такие годы? Он отвечал, что нигде не читал, будто родители желают детям худшего, а лучшее для человека — Царство Небесное. В конце концов они предоставили сыну идти избранным путём.

Рано осиротев и получив значительное наследство, Иаков без сожаления раздал его нуждающимся. Он понимал, что для монашеского пути нужен опытный наставник, и пришёл в Радонеж, к преподобному Сергию. Пройдя у него школу послушания и получив благословение, он ушёл искать безмолвия. Пробираясь глухими лесами к северу, ближе к родному Галичу, он добрался до селения Железный Борок в сорока верстах от города — так его назвали по залежам руды, которую здесь добывали. Утомлённый путник прилёг отдохнуть на левом берегу лесной речки Тебзы, и место озарил яркий свет; преподобный увидел в этом знак Божия благоволения к этому месту.

Он водрузил там крест и с разрешения жителей срубил себе тесную келью. О тяжести его трудов говорят сохранившиеся вериги и крест, а также два больших пруда, вырытых его руками. Безмолвие продлилось недолго: к нему пошли люди за благословением и молитвой. После нескольких попыток остановить это он увидел здесь волю Божию и стал принимать всех. Так сложилось небольшое братство, жившее по отдельным кельям и сходившееся на общую молитву и на работу — расчистку леса под пашню. Не хватало только храма, и около 1390 года преподобный отправился в Москву, где митрополит Киприан рукоположил его во иеромонаха и дал грамоту на строительство. Вскоре в лесной чаще встала деревянная церковь Рождества Иоанна Предтечи, а для братии был введён общежительный устав: ничего не называть своим.

В 1415 году, будучи в Москве, преподобный узнал, что супруга великого князя Василия Дмитриевича при смерти перед родами. Князь просил его молитв, и Иаков отпустил посланцев со словами: пусть молится Богу и Пречистой, а о княгине не скорбит — она будет здорова и в тот же вечер родит наследника. Предсказание сбылось, и признательный князь щедро одарил обитель вотчинами и угодьями, обеспечив её существование. В 1420 году всю Костромскую область поразили мор и страшный голод — летописцы сказали об этом коротко: поля остались несжатыми. Преподобный открыл ворота монастыря для всех бедствующих, шедших к нему и из дальних мест, и каждый получал и участие, и необходимую помощь. В 1429 году отряд, пришедший на Кострому, дошёл и до обители; иноки укрылись в лесном бору, а вернувшись, застали пепелище и заново отстроили всё сожжённое.

Дорога из Москвы в Галич шла через Борок, и в годы княжеской усобицы обитель оказалась в самой её гуще. Великий князь Василий Васильевич, чьё рождение когда-то было предсказано преподобным, не раз приезжал сюда и находил утешение в беседах со старцем; в одно из посещений он отдал ему свою кольчугу — тем показав, что надеется уже не на свои силы, а на молитву. Незадолго до кончины преподобный принял сан игумена и вскоре почил 11 апреля 1442 года; эта дата считается наиболее вероятной, хотя есть и версия, называющая 1451 год. Перед смертью он назначил игуменом своего ученика Досифея, простился с братией и заповедал ей терпеть скорби на этом месте. Его погребли в основанной обители, а на гробницу положили каменный крест и вериги. 5 мая 1613 года, при восстановлении разорённого монастыря, нетленные мощи преподобного были обретены.

Житие Иакова составил около 1598 года железноборовский игумен Иосиф, собравший краткие записи и устные предания. На иконах преподобного пишут в монашеском одеянии, часто с моделью обители в руках.