Преподобный Михаил происходил из боярского рода и был родственником великого князя Димитрия Донского. Ради Христа он принял подвиг юродства: оставил Москву и в рубище пришёл в Клопский монастырь неподалёку от Новгорода.

Появление его в обители осталось загадкой. Иеромонах Макарий на девятой песни канона зашёл покадить свою запертую келью и увидел там незнакомого человека в монашеской одежде, при свече переписывавшего книгу Деяний апостольских. После утрени игумен с братией расспрашивали пришельца, кто он и как его зовут, но тот лишь повторял за ними их же вопросы и о себе ничего не открыл.

В храме он пел на клиросе и читал Апостол, за трапезой читал жития — слушавшие удивлялись тому, как он читает. Имя открылось случайно: в праздник Преображения обитель посетил князь Константин Димитриевич, сын Димитрия Донского. За трапезой неизвестный чтец читал книгу Иова; князь подошёл, всмотрелся, поклонился и назвал его своим родственником Михаилом Максимовичем. Юродивый ответил, что знает его лишь Сотворивший его, но имя Михаил подтвердил. Вскоре он стал для братии примером во всех иноческих трудах.

Сорок четыре года прожил преподобный в Клопском монастыре, изнуряя себя трудами, бдением и лишениями, и получил от Господа дар прозорливости. Пороки он обличал прямо, не оглядываясь на знатность: предсказал рождение великого князя Иоанна III в январе 1440 года и то, что тот возьмёт Новгород; обличал князя Димитрия Шемяку за ослепление брата, великого князя Василия Тёмного. На песчаном месте он извёл источник, написав на земле слова псалма и предсказав, что здесь будет вода. В голодный год хлеб в монастырском амбаре не убывал, сколько его ни раздавали, — так говорит житие.

Место своего погребения преподобный указал заранее и скончался 11 января, около 1453–1456 года. Юродивых на иконах пишут не в монашеской мантии, а в бедной одежде или почти без неё, и узнают их по этому виду и по надписанию имени; преподобного Михаила обычно изображают со свитком и на фоне Клопской обители.