О родителях блаженного Максима, о времени и месте его рождения ничего не известно. Известно другое: он выбрал один из самых трудных путей ко спасению — юродство Христа ради. Летом и зимой он ходил по Москве почти нагим, с молитвой перенося и зной, и мороз, и говорил при этом: Хоть люта зима, но сладок рай.

Русь любила своих юродивых и ценила их смирение, а мудрость их, высказанную коротко и образно, языком пословиц, слушали все — от великих князей до последнего бедняка.

Жил блаженный в тяжёлые годы: набеги, засухи и эпидемии разоряли и губили людей. Обездоленным он говорил просто и по-человечески. Побили за дело — повинись, советовал блаженный, и поклонись пониже; плакать стоит не битому, а небитому; а за терпение Бог даст спасение. Но не только утешал. Его обличений боялись купцы и московская знать, которым он говорил, что божница домашняя, а совесть продажная, что всякий крестится, да не всякий молится, и что Бог всякую неправду сыщет и обмануть Его не выйдет. Слова эти не оставались бесплодными: многие москвичи после них обращали сердце к Богу.

Блаженный Максим скончался 11 ноября 1434 года, и погребли его у церкви святых князей Бориса и Глеба. У его гроба стали совершаться исцеления. 13 августа 1547 года были обретены его нетленные мощи, и тогда же установлено празднование: в окружной грамоте митрополита Московского Макария предписывалось петь и праздновать в Москве новому чудотворцу Максиму, Христа ради юродивому.

Борисоглебский храм сгорел в 1568 году, но мощи остались под спудом, и почитатели построили над могилой придел в честь преподобного Максима Исповедника. В 1698 году старый храм разобрали, и отвалившийся от стены камень открыл мощи блаженного; их с честью перенесли в один из московских соборов, пока строился новый храм, освящённый уже во имя блаженного Максима Московского. В 1737 году этот храм сгорел, уцелевшие части мощей собрали и в 1768 году передали в Максимовский храм, а для них изготовили кипарисовый ковчег, украшенный серебром.

Юродивых принято писать почти без одежд, с непокрытой головой, иногда с развёрнутым свитком в руке; фоном для московских блаженных обычно служит вид города или кремлёвские стены. Память блаженного Максима совершается 24 ноября, в день кончины, и 26 августа, в память обретения мощей.