О блаженном Максиме известно немного: ни года, ни места рождения, ни имён родителей житие не сохранило. Достоверно одно — он жил в Москве и выбрал для себя, пожалуй, самый трудный путь ко спасению: добровольно принял на себя личину юродивого. Зимой и летом ходил почти раздетым, с молитвой перенося и жару, и мороз, и повторял, что зима хоть и люта, зато рай сладок.

Время выпало тяжёлое: набеги, засухи, моровые поветрия разоряли и губили людей. Юродивых на Руси любили и слушали все — от великих князей до последнего бедняка, потому что говорили они коротко и образно, народными пословицами. Обездоленным блаженный Максим повторял: не плачь битый, плачь небитый; за терпение Бог даст спасение. А знатным и богатым доставалось другое: божница, мол, домашняя, да совесть продажная; всякий крестится, но не всякий молится. Купцы и московская знать его обличений побаивались, и многие после таких слов действительно меняли свою жизнь.

Скончался блаженный 11 ноября 1434 года; похоронили его рядом с храмом святых князей Бориса и Глеба. Вскоре у гроба начались исцеления. 13 августа 1547 года мощи обрели нетленными, тогда же установили и празднование: окружная грамота митрополита Макария предписывала петь и праздновать в Москве новому чудотворцу. О его жизни и чудесах была написана целая книга, но она пропала из церкви ещё в старину — об этой утрате прямо говорит «Повесть» о перенесении мощей.

Борисоглебский храм сгорел в 1568 году, однако мощи остались под спудом, и почитатели поставили над могилой придел во имя преподобного Максима Исповедника. В 1698 году старую церковь разбирали, и отвалившийся от стены камень открыл святыню заново. Мощи перенесли сначала в один из московских соборов, а потом в новый храм, освящённый уже во имя самого блаженного Максима Московского. Около сорока лет они пробыли там; после большого пожара 1737 года уцелевшие частицы собрали и в 1768 году передали в Максимовский храм, а через два года для них изготовили кипарисовый ковчег, украшенный серебром.

Юродивых принято писать почти без одежды, в лёгком рубище, с поднятой в молитве рукой — именно так узнают на иконах и блаженного Максима. К нему обращаются, когда нужны терпение и твёрдость посреди нужды, болезни или несправедливости: житие свидетельствует, что у его гроба люди получали исцеление, а от его слов — вразумление.