Преподобный Кирилл Челмогорский подвизался в XIV столетии; годом его рождения указывают 1286-й. Двадцати лет он оставил мир и пришёл в новгородский монастырь преподобного Антония Римлянина, где принял постриг. Прожив в обители шесть лет, он ушёл странствовать по другим монастырям и провёл в дороге ещё три года.

В 1316 году, тридцатилетним, он пришёл на гору Челму — это в Каргопольском уезде, в пятидесяти трёх верстах от города, при устье реки Челмы над Челмозером. Три года он прожил там совсем один. Потом к нему пришёл родной брат Корнилий, но пробыл недолго и ушёл искать безмолвия в другом месте, а Кирилл снова остался на горе один.

Скрыться от людей всё равно не получилось. Слава о подвижнике дошла до окрестных сёл, и к нему пошли за благословением и советом. Но главным делом его жизни стало другое. Вокруг Челмы жила чудь — финское племя со своим языком и своей языческой верой; христиан среди них тогда почти не было. Трудами Кирилла крещение стало распространяться среди чудинов, а новокрещёные приходили к нему слушать о вере и о заповедях Божиих. Никакого принуждения в житии не описано — только долгая жизнь рядом и разговоры.

В посте, молитве и этих апостольских трудах преподобный провёл на Челме пятьдесят два года. Он скончался в глубокой старости, восьмидесяти двух лет, 8 декабря 1368 года.

Обитель на этом месте возникла уже после его кончины. Сначала два пустынника устроили гробницу над его могилой, но вскоре ушли; затем поселился иеромонах Арсений, к нему собралось два десятка человек, построили храм Богоявления, завели пашни и огороды. Церковь сгорела от молнии, братия поставила тёплый Успенский храм, а в 1419 году — просторный Богоявленский с приделом великомученицы Екатерины; братии тогда было до восьмидесяти человек. От мощей преподобного происходили многочисленные чудеса: он возвращал в обитель пропавшего коня, останавливал задумавшего кражу крестьянина, вразумлял монаха, начавшего раздавать монастырское добро родне.

Есть в житии и редкая иконописная подробность. Священник Иоанн из села Лядины, знавший иконописное художество, дважды видел преподобного во сне и оба раза получил указание писать его так, как видит. В июне 1656 года он написал образ и отдал его в Челмогорскую обитель — святой изображён на нём сидящим.