Преподобный Кирилл, в миру Косма, родился в Москве и принял иночество в Симоновом монастыре. В 1390 году братия упросила его стать игуменом. Настоятельство обернулось для него бедой: к игумену потянулись многочисленные и знатные посетители за наставлением и благословением, а человеческой славы он избегал. Кирилл сложил сан и вернулся к жизни простого инока.

Места ему всё равно не было. Ища настоящего безмолвия, он по чудесному указанию Богоматери ушёл на берег Белого озера, в вологодскую глушь, и поселился отшельником в лесной чаще. Но к нему стали приходить такие же искатели тишины, и старец понял, что его безмолвие кончилось. В 1397 году он построил храм в честь Успения Пресвятой Богородицы — с этого началась обитель.

Когда братии стало много, преподобный дал монастырю устав общежития и сам жил по нему первым. В церкви никому не позволялось разговаривать и никто не выходил до конца службы; ко Святому Евангелию подходили по старшинству. За трапезой каждый сидел на своём месте, ели молча, из трапезной расходились по кельям, не заглядывая друг к другу. Деньги хранились в монастырской казне, личной собственности не было ни у кого. Кельи не запирались — держать в них, кроме икон и книг, было нечего. Хмельного в обители не держали вовсе, ни при жизни основателя, ни после него.

Последовательность его в этом доходила до отказа от даров. Боярин, много лет присылавший обители рожь, решил обеспечить монастырь целым селом и прислал дарственную грамоту. Преподобный рассудил, что с сёлами придут заботы о земном, появятся поселенцы и тяжбы, а иноческая тишина кончится, и попросил вместо села просто удвоить прежнюю присылку хлеба.

Господь дал ему дар прозорливости и исцелений. Однажды к литургии не хватило вина — по слову преподобного принесли пустой сосуд, и он оказался полон. В голодный год он раздавал хлеб всем нуждающимся, и хлеб не кончался, хотя запасов едва хватало самой братии. Ещё раз он укротил бурю на озере.

Последнюю в жизни службу он отслужил на Троицу. Простившись с братией и завещав ей хранить между собой любовь, преподобный скончался 9 июня 1427 года на девяностом году жизни. Он любил книжное учение и привил эту любовь ученикам: по описи 1635 года в монастыре числилось больше двух тысяч книг, шестнадцать из них — самого «чудотворца Кирилла». До нас дошли и три его послания русским князьям — образцы наставления, написанного с любовью и без заискивания.