В миру старца звали Козьмой. Он родился в Переяславле у православных родителей, вырос человеком крепким и отважным и стал бывать среди тех, кто жил в царских палатах. Смелость и сила сделали его известным великому князю всея Руси Ивану Васильевичу: Козьма научил государя метко стрелять в цель, и тот его отличал и о нём заботился.

Однажды всё это показалось ему суетой. Житие говорит просто: он понял, что честь и слава преходящи и, как дым, исчезают в воздухе. Козьма пришёл в Боровск, к преподобному игумену Пафнутию, и тот постриг его с именем Кассиан.

В той же обители уставщиком был старец Иосиф — будущий основатель Иосифова монастыря. Кассиан привязался к нему духовной любовью, видя его строгую жизнь, пост и послушание. Когда Иосиф задумал устроить монастырь с настоящим общежитием, где ничего нет своего, а еда, одежда и обувь у всех общие, он поделился замыслом с Кассианом. Тот ответил, что Бог и Пречистая Богородица исполнят задуманное, а он будет рядом.

Через год после того, как Иосиф начал строиться на новом месте, пришёл к нему и Кассиан. Подвиг он взял на себя суровый: носил под рубашкой на голом теле панцирь, пёк хлеб на всю братию, а келейным правилом имел шесть тысяч Иисусовых молитв и тысячу поклонов. Когда панцирь рассыпался, он надел тяжёлые вериги.

Дважды его останавливал сам игумен. Сначала Кассиан задумал сорок дней не есть, не пить и не спать лёжа — на двенадцатый день он изнемог. Потом от чрезмерного поста у него померк свет в глазах, и тридцать дней его водил к службе ученик, старец Иона Голова. Иосиф строго запретил такие подвиги; старец послушался, немного ослабил пост — и зрение вернулось.

Позже у него отнялись ноги, и он ползал по келии. Однажды, лёжа во время звона к литургии, он взглянул на образ Богородицы с Младенцем и пообещал: если сможет ходить, до конца жизни не наденет ни сапог, ни шубы. Он тут же встал и пошёл в церковь — и обета не нарушил, зимой и летом ходя в одной монашеской ризе. Отсюда и прозвание — Босой. В лютые морозы он говорил себе, что мороз горек, а рай сладок, и всё равно выстаивал службу до конца.

Когда старцу было девяносто лет и он занемог, братия против его воли сняла с него вериги и перековала их в цепи к кресту над колоколами. Поправившись, он велел сковать новые, полегче, и снова их надел.

Самый известный эпизод его жизни — крещение будущего царя. Когда у великого князя Василия Ивановича родился долгожданный сын Иван, государь послал в Иосифов монастырь просить старца быть восприемником. Кассиан, уже в великой немощи, встал с постели, поблагодарил Бога и сказал: «Ещё Бог не забыл Русской земли». От поручения он поначалу отказывался, считая себя недостойным, но игумен и соборные старцы упросили его не ослушаться государя. Крестили младенца в Троице-Сергиевом монастыре; восприемниками от купели были архимандрит Даниил Переяславский и старец Кассиан.

Прожил он после этого два с половиной года. Скончался старец 11 февраля 1532 года — 24 февраля по новому стилю — в неделю сыропустную, прожив девяносто три года. Игумен Нифонт писал великому князю, что конец был христианский: старец исповедался, дважды причастился, кротко и с радостным лицом беседовал с приходившей братией, а во время чтения молитв на исход души отдал Богу дух.

Преподобных на иконах принято писать в монашеском облачении, со свитком в руке. Память преподобного Кассиана Босого совершается 24 февраля и 6 сентября.