До пострига преподобного звали Иларионом. Он был крестьянином из деревни Обухово Кубенской волости под Вологдой, родился около 1530 года и полвека прожил самой обычной жизнью: земля, работа, ни богатства, ни особой нужды.

Потом без видимой причины у него заболели глаза. Лекари и знахари не помогли, болезнь усиливалась, и в конце концов Иларион ослеп. Работать он больше не мог, сбережения ушли на лечение, впереди была нищета. Родные советовали смириться, но он не отчаялся: вспомнив евангельский рассказ об исцелении слепорождённого, он положился на милость Божию. Иларион дал обет каждое воскресенье и каждый праздник обходить храмы соседних сёл и заказывать молебны, а молился он больше всего Богородице и бессребреникам Косме и Дамиану.

Однажды за литургией в церкви Василия Великого на Едке перед ним предстал муж в белых одеждах, назвался рабом Христовым Космой, снял с Илариона нательный крест, благословил им и, надев обратно, сказал, что отныне слепой будет видеть свет. По дороге домой спутник не дал ему отдохнуть под деревом, а повёл дальше — к месту, угодному Божией Матери. На сырой лесной поляне у деревни Лусниково он велел прийти сюда завтра и стал невидим. Наутро Иларион услышал пение в честь Богородицы и увидел двух мужей, назвавшихся Космой и Дамианом; перед ним явилась икона Богоматери, сиявшая, как солнце. Приложившись к ней, он тотчас прозрел, будто и не болел. Голос от иконы велел позвать окрестных жителей, расчистить это место, поставить крест и оставить святыню здесь. Явление совершилось 23 июня 1588 года.

Крестьяне расчистили топкую поляну, из соседних сёл пришли священники служить молебны, а Иларион поставил крест, рядом икону и устроил над ними часовню из тонких деревьев. Слава о новоявленном образе разошлась быстро. Вологодский епископ послал проверить рассказы об исцелениях — и при посланных прозрел человек, семь лет не видевший света. После этого владыка велел строить в Заоникиевской пустыни храм и при нём монастырь. В день освящения храма Илариона постригли с именем Иосиф; он стал первым иноком новой обители.

Когда братия собралась и понадобился игумен, основателю естественно было предложить настоятельство, но он отказался и до конца жизни оставался рядовым монахом. А чтобы уйти от почитания, принял на себя юродство: носил за пазухой камни, песок и землю, ночами напролёт молился в часовне даже в мороз, ходил босым. Тайно от всех он надел власяницу и не снимал её; жёсткая ткань колола, как иглы, и кровь текла по ногам, а братия, ничего не понимая, считала его скудоумным и нередко обижала. Досаждали и миряне: жители соседнего Лусникова боялись за свои луга, не пускали монахов и скот через свою землю, грозили смертью. Преподобный отвечал на всё кротостью и молился за обидчиков.

Кончину свою он предчувствовал: в воскресенье 20 сентября 1612 года причастился и весь день радовался, вспоминая, как Господь вёл его — явление бессребреников, обретение иконы, исцеление от слепоты. Наутро он попросил передать игумену просьбу похоронить его в той самой часовне, на месте своего прозрения, и тихо отошёл ко Господу 21 сентября 1612 года, прожив восемьдесят три года, из которых около двадцати пяти — в монашестве. Юродивых на иконах пишут в бедной одежде, часто босыми, а основателей обителей — со свитком и на фоне построенного ими монастыря.