Преподобный Герасим Болдинский, в миру Григорий, родился в 1490 году в Переяславле-Залесском. Ребёнком он не вылезал из храма, а узнав о святой жизни преподобного Даниила Переяславского, тринадцатилетним пришёл к старцу и со слезами просил взять его в Горицкий монастырь. Даниил принял мальчика послушником и вскоре постриг с именем Герасим.

Молодой инок ревностно постился и молился, помогал учителю строить храмы и кельи, а братию обслуживал своим ремеслом — он был сапожником. Слава о строгом подвижнике дошла до Москвы: вместе с учителем его вызвали в столицу, где он встречался с царём. Земная слава его тяготила, и, прожив под руководством преподобного Даниила двадцать шесть лет, Герасим взял благословение на отшельничество и ушёл в смоленские земли, в дикий лес под Дорогобужем.

Жил он там среди зверей и разбойников. Его не раз били, а он терпел и молился за обидчиков. Пропитание добывал странно: вешал на дереве у дороги кузовок, и прохожие клали туда куски хлеба; куски нередко забирали другие бедняки, и за это преподобный только благодарил Бога. Потом у кузовка объявился сторож — ворон: он поднимал крик и бил крыльями по лицу недоброго человека, а хищного зверя мог и вовсе прогнать.

По особому извещению святой перешёл на Болдину гору, где у источника рос огромный дуб. Местные жители его избили и хотели утопить, а испугавшись ответа перед начальством, оболгали перед дорогобужским наместником и подкупили того, чтобы прогнал старца. Наместник уже собирался посадить Герасима в тюрьму как бродягу — и тут приехал царский посланник из Москвы, который прежде видел святого вместе с преподобным Даниилом при дворе. Посланник поклонился отшельнику и попросил благословения. Наместник испугался, просил прощения и сам пожертвовал на устройство обители.

С этого началось. В 1528 году в пустыни, где, по словам самого преподобного, прежде жили разбойники, он основал общежительный монастырь, а в 1530-м построил храм во имя Святой Троицы и кельи для собравшейся братии. Позже он основал ещё три обители: в 1553 году в Вязьме — в честь Иоанна Предтечи, поставив игуменом своего ученика Симеона; в брянском лесу на реке Жиздре — Введенскую, с игуменом Петром Коростелевым; и за девять лет до кончины, близ Дорогобужа, — монастырь Рождества Богородицы. К концу его жизни в Болдине жило до ста сорока братий.

Перед смертью преподобный созвал игуменов и иноков своих монастырей, рассказал им о своей жизни и дал последние наставления; этот рассказ и лёг потом в основу жития. Скончался он 1 мая 1554 года, на шестьдесят пятом году, и был погребён в Троицком соборе Болдинской обители.

Мощи его почивали под спудом. В 1921 году захоронение вскрывала комиссия, но многое указывало на то, что подлинное место упокоения тогда не тронули. Раскопки 2001 года это подтвердили: могильную яму вскрыли 17 июля, и на глубине более трёх метров открылись останки преподобного. Захоронение оказалось нетронутым, в засыпке нашли керамику XVI века, остатки долблёного гроба и кожаную обувь — а преподобный, как известно, был кожевником, и обувь эта, вероятно, сшита его руками. Днём обретения мощей благословлено считать 20 июля.