О детстве и юности святителя Феоктиста ничего не известно; родился он, вероятно, около 1540 года. Первое, что о нём можно сказать наверняка, — он был игуменом Троицкого Болдина монастыря под Дорогобужем.

В его игуменство в обители развернулось большое каменное строительство. Работами руководил лучший зодчий Московского государства того времени: возводились Троицкий собор с приделом преподобного Сергия Радонежского, трапезная с Введенской церковью и колокольня.

В 1598 году игумен Феоктист участвовал в Земском соборе, избравшем на царство Бориса Годунова, и оставался при новом государе до августа, когда собор завершил работу подписанием избирательной грамоты. Там же один иеромонах передал ему записки о жизни преподобного Нила Столбенского — по ним в Болдине монастыре позже составили житие этого святого.

Точная дата его поставления в архиепископы неизвестна. Приходные книги монастыря позволяют её сузить: до июня 1603 года он вносил деньги как игумен, в ноябре того же года в обитель прибыл новый игумен Корнилий, а в феврале 1604 года запись называет его уже «преосвященным Феоктистом тверским». Вероятнее всего, посвящение состоялось осенью 1603 года.

При Лжедимитрии I его имя внесли в роспись чинов задуманного сената, где ему отводилось шестое место в духовной части. В июне 1606 года он участвовал в венчании на царство Василия Шуйского и подавал митрополиту венец, скипетр и державу.

Главное дело его жизни пришлось на Смуту. Когда Ржев, Старица, Зубцов и другие города тверской земли присягнули Лжедимитрию II и в уезде началось мятежное движение, архиепископ созвал в Твери духовенство, приказных людей, детей боярских своего архиерейского двора и горожан. Источник передаёт, что все укрепились единомысленно стоять за храмы, за православную веру и за данную царю присягу. Нападавших под Тверью разбили, многих взяли живыми и отвели в Москву, а отложившиеся города вернулись под власть царя Василия.

В июне 1607 года святитель ездил из Москвы в Старицу на погребение патриарха Иова. Весной 1608 года тушинский отряд захватил его в Твери и увёл в свой лагерь: там его то бесчестили и мучили, то склоняли соблазнами перейти на сторону самозванца. Около 1609 года он бежал к Москве, но был настигнут в пути и убит. Тело святителя, изувеченное оружием и зверями, православные забрали ратным обычаем.

Святителей на иконах принято писать в архиерейском облачении, с Евангелием в левой руке и благословляющей правой. Память — 18 июля.