Преподобный Феофил был последним новгородским владыкой, которого избрали на народном вече. До этого он подвизался ризничим в Отенской пустыни, а после смерти святителя Ионы его избрали по жребию и 15 декабря 1472 года в Москве возвели в сан архиепископа Новгородского.

Время ему досталось тяжёлое. Посадница Марфа Борецкая со своими сторонниками поднимала новгородцев против великого князя Московского Иоанна III, а монах Пимен, державший сторону Борецких, разжигал в городе неприязнь к самому архиепископу. Часть новгородцев была готова перейти под руку Литвы, а вместе с политической изменой шла и угроза измены вере. Святитель Феофил останавливал мятеж как мог и говорил прямо: если паства отступит от православия, он не станет пастырем отступников и вернётся в ту келью, из которой его вывели на этот шум. Сохранилась его отреченная грамота 1479 года.

Ослеплённый город владыку не послушал: между Новгородом и Москвой началась война. Новгородцы были разбиты и просили пощады, и многие из них уцелели именно благодаря заступничеству архиепископа.

В 1480 году Иоанн III отправил святителя в заточение в московский Чудов монастырь, где тот тяжело заболел. Во сне ему явился новгородский святитель Нифонт, погребённый в пещерах преподобного Антония Печерского, и напомнил о давнем обещании поклониться печерским чудотворцам. Больной архиепископ отправился в Киев. Он уже подходил к Днепру, когда болезнь усилилась и ему было открыто: живым до пещер он не дойдёт, но тело его там упокоится. Так и вышло. Мощи преподобного Феофила почивают в Дальних, Феодосиевых пещерах лавры, и память его совершается ещё с Собором Дальних пещер и во вторую Неделю Великого поста, вместе со всеми печерскими отцами.

Архиереев-монахов на иконах пишут двояко: в архиерейском облачении с Евангелием либо в схиме, как печерского подвижника. Оба извода правдивы для этого святого — он был и владыкой большого города, и иноком, чей путь окончился у киевских пещер.