Преподобный Феодор, князь Острожский, происходил из рода равноапостольного князя Владимира — по линии его правнука Святополка-Михаила, князя Туровского и великого князя Киевского. Впервые его имя встречается в источниках под 1386 годом, когда король Ягелло и литовский князь Витовт закрепили за ним наследственное владение — Острожский округ, добавив к нему Заславский и Корецкий.

Жизнь его первой половины — это войны и защита православия на Волыни от насилий папства. В 1410 году он бился под Грюнвальдом, где были разгромлены рыцари католического ордена. Двенадцать лет спустя, сочувствуя православным в Чехии, князь поддержал гуситов в их борьбе с германским императором Сигизмундом; житие отмечает, что именно он ввёл в русское военное искусство гуситский строй — так называемые таборы, позже усвоенные украинским казачеством. В 1432 году, одержав ряд побед над польскими войсками, он вынудил князя Ягелло законом оградить свободу православия на Волыни.

Была в его жизни и темница: князь Свидригайло, опасаясь усиления союзника, в 1435 году заключил Феодора под стражу. Народ, любивший князя, поднял мятеж, и его освободили. Феодор не стал мстить — примирился с обидчиком и потом помогал ему в борьбе с литовско-польской партией. В 1438 году он участвовал в битве с татарами, а в 1440-м получил на правах наместничества Владимир, Дубно и Острог и стал обладателем огромных имений в лучших землях Подолии и Волыни.

И всё это он оставил. После 1441 года князь поступил в Киево-Печерскую обитель, принял монашество с именем Феодосий и до самой кончины подвизался ради спасения души. Год его преставления неизвестен; несомненно лишь, что он скончался во второй половине XV века в глубокой старости. Погребли его в Дальних, Феодосиевых пещерах. Иеромонах Афанасий Кальнофийский в 1638 году записал: преподобный почивает в Феодосиевой пещере открыто, целым телом.

Преподобных принято писать в монашеской мантии и куколе, со свитком или чётками в руках. У князя Острожского эта одежда говорит о повороте, который он сделал в конце жизни: человек, всю жизнь державший меч, добровольно сменил его на монашеское правило.