Родился он в XIV столетии в Великом Новгороде, на Торговой стороне, у самых торговых рядов. О родителях известно немного: люди благочестивые, сына выучили грамоте и воспитали в вере. То, что он свободно читал книги и щедро подавал милостыню, говорит о достатке семьи.

Сначала были подвиги обычные: строгий пост — пищу принимал раз в день после захода солнца, а по средам и пятницам не ел совсем; частые службы, поездки по окрестным обителям, помощь бедным. Особенно он любил юродивых и хотел подражать им. Укрепившись, он и сам взял на себя этот трудный подвиг.

Жил он там же, на Торговой стороне, круглый год под открытым небом — полунагой, босой, в зной и в мороз. Всё, что ему подавали, раздавал нищим. Ночами почти не спал: обходил храмы и молился за город, прося избавить его от нашествия, междоусобицы, голода и пожара. Днём юродствовал на улицах и рынках, получал за это толчки и побои и молился за обидчиков.

Самая известная часть его жития — мнимая вражда с блаженным Николаем Кочановым, который подвизался на другой, Софийской стороне. Святые делали вид, что терпеть друг друга не могут, и гнали один другого с моста: не ходи на мою сторону, живи на своей. Однажды Феодор уступил просьбам и пошёл в дом на Софийской стороне; Николай отыскал его и стал гнать плетью. Спасаясь, Феодор побежал по улицам, по огородам, а потом по Волхову — прямо по воде, как посуху. Николай гнался до середины реки и бросил ему вслед кочан капусты, вырванный в огороде; отсюда и прозвище Кочанов. Смысл этого представления был серьёзный: вольный Новгород постоянно делился и доходил до кровопролития, и два юродивых показывали горожанам, как со стороны выглядит их вражда.

Блаженному был дан дар прозорливости. Он предупреждал: берегите хлеб, дорог будет хлеб — и наступал голод; говорил про место, что тут будет чисто и хорошо сеять хлеб да репу — и случался пожар. Бездетным женщинам он предсказывал рождение детей. О собственной кончине его известил Ангел; последние дни он ходил по улицам и прощался: я далеко иду. Скончался блаженный 19 января 1392 года и по завещанию был погребён у храма великомученика Георгия близ торжища. Над гробом со временем поставили часовню с каменной гробницей, и приходившие с верой больные получали исцеление. Новгородские торговые люди издавна считают его своим покровителем.