Будущий священномученик носил в миру имя Иван Иванович Добросердов. Он родился 22 января 1864 года в семье священника, в селе Пахотный Угол Тамбовской губернии. Окончив в 1885 году Тамбовскую духовную семинарию, он стал учителем земской школы в Моршанском уезде и проработал там до 1889 года; за эти годы его не раз благодарили и земское собрание, и губернский училищный совет — за усердные труды на народном просвещении.

Он женился, и 6 мая 1889 года был рукоположен во священника к Николаевской церкви села Мамонтово, где жило около двух тысяч человек, и стал заведующим и законоучителем тамошней церковноприходской школы. Вскоре его жена и дети умерли. Оставшись один, отец Иоанн оставил Тамбовскую губернию и поступил в 1894 году в Московскую духовную академию. Окончив её в 1898 году кандидатом богословия, он был назначен законоучителем 4-й Московской гимназии и священником гимназического храма, а через год стал его настоятелем.

В Москве он много занимался просвещением: Педагогическое общество при Московском университете избрало его действительным членом, отделение общества по вопросам религиозно-нравственного воспитания — своим секретарём, позже он вошёл в церковно-археологический отдел при Обществе любителей духовного просвещения. В 1908 году митрополит Московский Владимир позвал его к себе и сказал прямо: путей два — семейный и монашеский, и семейный для него закрыт. Отец Иоанн согласился и в декабре того же года был пострижен в Смоленской Зосимовой пустыни с именем Димитрий, возведён в сан архимандрита и назначен синодальным ризничим и настоятелем кремлёвской церкви Двенадцати апостолов.

18 мая 1914 года в Успенском соборе Кремля его хиротонисали во епископа Можайского, викария Московской епархии, и поставили настоятелем Саввино-Сторожевского монастыря. В те же годы он заведовал богословскими педагогическими курсами в Москве и руководил изданием научного описания Патриаршей ризницы.

В 1921 году владыку назначили епископом Ставропольским. Обновленцы к тому времени почти полностью взяли верх в епархии — во многом потому, что в годы гражданской войны духовенство было выбито, — и под их натиском епископ был вынужден уехать в Москву. В двадцатые годы он противостоял обновленческому расколу на Тамбовской и Пятигорской кафедрах и вернул в Патриаршую Церковь большинство приходов. В 1934 году его назначили архиепископом Можайским.

Арестовывали его неоднократно. В 1937 году владыку взяли в Москве и обвинили в контрреволюционной деятельности. 17 октября тройка НКВД приговорила к расстрелу его и арестованных вместе с ним — архимандрита Амвросия (Астахова), игумена Пахомия (Туркевича), диакона Иоанна Хренова, инокиню Татиану (Бесфамильную), Николая Рейна, Марию Волнухину и Надежду Ажгеревич. 21 октября 1937 года всех восьмерых расстреляли на полигоне Бутово под Москвой и погребли в общей безвестной могиле. Житие священномученика составлено игуменом Дамаскином (Орловским) по материалам следственных дел.