Мученица Анна родилась 13 февраля 1888 года в деревне Пигаскино Пошехонского уезда Ярославской губернии, в крестьянской семье Василия Шашкина. Она окончила сельскую школу, жила с родителями и со временем собиралась поступить в монастырь.

Часто она ездила в Павло-Обнорский монастырь Вологодской губернии — к настоятелю, архимандриту Никону (Чулкову). За советом и молитвой к нему тогда шло множество людей, и особенно много было женщин и девиц. Из них отец Никон впоследствии собрал монашескую общину в селе Захарово; из-за гонений она существовала под видом сначала сельскохозяйственной артели, а потом коммуны.

В середине тридцатых годов из ссылок и лагерей стали возвращаться арестованные раньше священники. Обновленцы, занявшие за это время православные храмы, паствы почти не имели и снова позвали на помощь власть. В начале 1936 года обновленцы Пошехонье-Володарска писали в органы жалобу на «тихоновскую» общину Успенской церкви, называя её гнездом нелегальности, и просили передать храм им.

Анну Васильевну вызвали на допрос 10 января 1937 года. Следователь спрашивал, правда ли, что она собирала подписи жителей, желавших принадлежать к православной общине. Она объяснила: в 1935 году умер сын её брата, а приходской священник отказался хоронить, сказав, что жители деревни сначала должны определиться, в какой храм ходят; тогда она и взялась собрать подписи тех, кто считает себя православным. На вопрос, какой ориентации держится сама, ответила прямо.

Дальше допросы шли один за другим: о запрещённой книге, которую ей давал читать церковный староста, о слухах, которых она не распространяла, о коммуне отца Никона. Главное, чего от неё добивались, — где скрывается архимандрит Никон. Она отвечала, что связи с ним не имеет и где он, не знает, а на часть вопросов отказывалась отвечать вовсе.

15 августа 1937 года Особое Совещание при НКВД приговорило её к пяти годам лагеря, и она ушла с первым же этапом в Северо-Восточные лагеря. Анна Васильевна скончалась 11 мая 1940 года в больнице лагерного пункта Мылга и была погребена в безвестной могиле.

Это икона человека, который просто не стал никого выдавать. Домашний образ мученицы Анны берут те, кто носит её имя, и те, кому дорога память о новомучениках XX века.