Мученица Анна родилась 19 ноября 1900 года в Калуге. Отцом её был протоиерей Иоанн Алексеевич Остроглазов, так что детство её прошло в священническом доме; с отцом она жила и взрослой.

Окончив среднее учебное заведение, Анна поступила в институт народного образования, но проучилась там недолго: два курса, и в 1920 году она ушла. Работу нашла в Калужском педагогическом училище — бухгалтером. В училище её любили и преподаватели, и учащиеся: за тихий, кроткий характер к ней шли поделиться своими бедами. Когда Калужскую кафедру возглавил епископ Августин, Анна Ивановна стала его ближайшей помощницей.

Её арестовали 16 октября 1937 года. Готовя постановление, сотрудник НКВД описал её коротко: «дочь попа, девица, активная церковница». После ареста от администрации училища потребовали характеристику на сотрудницу. Написанное там сегодня читается скорее как похвала: работает почти пятнадцать лет, дело своё знает, справляется; крайне молчалива, на собраниях и в политкружке не выступает, в разговорах ограничивается короткими ответами; часто бывает в храме и усердно молится, а обстановка в их доме напоминает церковь. Отдельно вспомнили случай, когда она уговаривала уборщицу записаться при всесоюзной переписи верующей.

На допросах она держалась спокойно и с достоинством — как дочь своего духовного отца, архиепископа Августина. Следователь предъявлял обвинение за обвинением — антисоветская агитация, участие в контрреволюционной монархической организации, вредительство на работе, распространение слухов, — и на каждое она отвечала одинаково: виновной себя не признаю, добавить нечего. Ей зачитали показания другого арестованного, где она была названа доверенным лицом владыки Августина и обвинялась в том, что воспитывала окружающих в церковном духе; не подтвердила и это.

Приговор тройки НКВД от 19 ноября 1937 года — десять лет исправительно-трудового лагеря. Там, в заключении, Анна Ивановна и приняла мученическую кончину: она умерла от голода.

Мучениц XX века на иконах принято писать в простой одежде своего времени, с крестом в руке — древним знаком мученичества. За таким образом стоит не предание, а сохранившееся следственное дело с её собственными ответами. Домашнюю икону мученицы Анны чаще всего берут те, кто носит это имя, и семьи, которым дорога память о новомучениках.