Святая Анна была дочерью ростовского князя Димитрия Борисовича и правнучкой благоверного князя Василька Ростовского, принявшего смерть за отказ изменить православной вере. В 1294 году она вышла замуж за тверского князя Михаила.

Дальше её жизнь — почти сплошная череда потерь. В год свадьбы умер отец. Через два года дотла сгорел великокняжеский терем со всем добром, а вскоре тяжело заболел молодой муж. Первенцем у них была дочь Феодора, умершая в младенчестве. С 1317 года началась тяжёлая борьба с князем Юрием Московским, а в 1318 году княгиня навсегда простилась с мужем, уехавшим в Орду, — там его зверски замучили. В 1325 году старший сын Димитрий, прозванный Грозные Очи, встретил в Орде виновника отцовской гибели и убил его, за что был казнён ханом. Через год тверичи перебили ордынцев во главе с двоюродным братом хана Узбека, и в ответ княжество разорили так, как не разоряли никогда: людей истребили или угнали в плен. В 1339 году в Орде погибли второй сын Александр и внук Феодор.

Пережить это, не сорвавшись в отчаяние, почти невозможно — а она пережила. Церковь поёт о ней, что в женском естестве имела мужскую крепость. Вскоре после гибели сына и внука Анна приняла монашество, сначала в Твери, а затем перешла в монастырь, выстроенный для неё по просьбе младшего сына Василия. Там она и скончалась в схиме 15 октября 1368 года.

Потом её имя забылось почти на два с половиной века. В 1611 году обветшавшая Успенская церковь в Кашине осела, помост провалился, и гроб оказался наверху; горожане, не зная, чьё это погребение, клали на него шапки и садились сверху. Тяжело больному пономарю Герасиму ночью явилась княгиня, исцелила его и укорила за небрежение. С этого началось почитание: до прославления записали сорок одно чудо, больных везли в Кашин из Твери, Углича, Переславля, Новгорода.

12 (25) июня 1650 года мощи торжественно перенесли в Воскресенский собор, и Собор в Москве постановил причислить княгиню к лику святых. Но вышло неожиданное: имя Анны Кашинской подхватили старообрядцы, и в 1677 году патриарх Иоаким приостановил канонизацию. Запрет держался двести тридцать лет — а народ всё это время шёл ко гробу: перед свадьбой, перед постригом, перед началом учения, перед серьёзным решением, в болезни и в скорби. В 1908 году согласие на вторичную канонизацию дал император, а в следующем году Синод назначил днём памяти 25 июня. На торжествах в Кашине летом 1909 года была великая княгиня Елизавета Фёдоровна.

В годы войны и революции этот образ стал русским людям особенно понятен: княгиня тоже провожала мужа и сыновей туда, откуда не возвращаются, тоже хоронила и оплакивала их, тоже вынуждена была бежать, пока враги жгли её землю.