Ярославская икона Божией Матери стала первой чудотворной иконой, явленной на Руси во время татаро-монгольского нашествия. Её принесли — вероятно, из Киева — почти сразу после разорения Батыя. В этом видят особый смысл: в самое тяжёлое время Богородица посетила русскую землю образом «Умиление», полным материнской заботы. Принесли икону в Ярославль благоверные князья Василий и Константин, а в честь неё был освящён нижний храм Ильинской церкви города.

Образ широко расходился по Руси в списках. Самый ранний, первой половины XV века, хранится в собрании Третьяковской галереи, там же — ещё один список второй половины того же столетия, замечательный по мастерству. В Троице-Сергиевой Лавре есть список 1500 года, переданный вдовой последнего ярославского князя.

С иконой связаны и большие события русской истории. В Смутное время, когда Москва была под властью польских войск, Ярославль стал фактической столицей государства, а Ярославская икона — главной моленной иконой Руси. Летом 1612 года здесь продолжалось формирование народного ополчения Козьмы Минина и князя Димитрия Пожарского, и именно перед этим образом в Успенском соборе князь Димитрий Михайлович принял благословение ростовского митрополита Кирилла, прежде чем двинуться на Москву. Через год, 21 марта 1613 года, Ярославль первым встретил юного Михаила Фёдоровича Романова, ехавшего из Костромы в Москву, — отсюда он послал в Земскую думу грамоту о согласии принять царский венец.

Древний список иконы вернулся к людям почти семь с половиной веков спустя. В 1998 году мурманский иконописец и реставратор Сергей Маймур нашёл в сарае у знакомых в селе Покровское под Ростовом Великим большую старую доску и узнал в ней, несмотря на ветхость, Ярославскую икону. Реставрация заняла полтора года, а в 2003 году, на Покров, образ торжественно перенесли из Санкт-Петербурга в Ярославль и передали городу в Феодоровском соборе — у мощей князей Василия и Константина, некогда принёсших сюда святыню.

По иконографии это «Умиление». Богомладенец сидит на левой руке Богородицы, но фигура Его расположена справа от Неё — это отличительный признак данного извода. Изображение поясное: Мать склонила голову к Сыну, и Они соприкасаются щеками. Младенец ласково держится рукой за подбородок Матери, другой — за кайму мафория, ступни Его сдвинуты, ножки обнажены. Обнажённые стопы означают умаление Божества, нисхождение Бога в плоть. Руки Богородицы не поддерживают Младенца, а притягивают Его к Себе, край мафория перекинут через левую руку и словно укрывает Дитя. Из всех Богородичных образов этот — один из самых трогательных по выражению материнского чувства.