История образа начинается в 1314 году, когда Ярославлем владел князь Давид Фёдорович. Местный епископ Прохор, в схиме Трифон, возвращался из Верхнего Заволжья в свой кафедральный город. Дорога шла сперва по Шексне, потом по Волге и была долгой; не добравшись семи вёрст до Ярославля, владыка со спутниками пристал к высокому правому берегу на ночлег.

Ночью в шатёр епископа пробился яркий свет. Он вышел наружу и увидел на другом берегу, у устья речки Толги, где стоял тогда густой бор, огненный столп; отражение легло по воде светлой дорожкой. Владыка помолился, перекрестился и, опираясь на святительский жезл, перешёл реку по этому свету, как посуху. На вершине столпа он увидел образ Богородицы с Младенцем. Помолившись, он вернулся тем же путём и до утра уснул.

Утром обнаружилось, что посох остался на том берегу. Тогда епископ рассказал ничего не подозревавшим спутникам о ночном событии, они переправились в заречный лес — и увидели икону, стоящую уже на земле, а перед ней лежащий жезл. Убедившись, что ночное не было сном, владыка взял топор и начал рубить лес. Ярославцы, услышав о случившемся, сбежались помогать: к полудню храм стоял готовым, а вечером его освятили во имя Введения.

Прошло больше полувека, вокруг храма вырос мужской монастырь. 16 сентября 1392 года за утреней игумен Герман возгласил обычные слова богослужебного чина о Богородице и Матери Света — и в тот же миг от правой руки Пречистой потекло миро, а благоухание разошлось по собору. Когда служили благодарственный молебен, миро появилось и на левой ножке Младенца. Его собирали и развозили по окрестным городам и сёлам, и больные получали исцеление.

Позже деревянные постройки обители сгорели, и икону сочли погибшей — а нашли её невредимой в ветвях монастырского кедра. В 1553 году Иван Грозный, заехав на Толгу, неожиданно получил облегчение от мучивших его болей в ногах и в благодарность выстроил каменный собор. Позже монастырю жертвовали Михаил Фёдорович, Фёдор Алексеевич, Иоанн Алексеевич, Пётр I, Анна Иоанновна, Павел Петрович; Екатерина II во время поездки по Волге отстояла у иконы молебен и гуляла в кедровой роще. Старые путеводители упоминают обычай: пассажирские пароходы делали остановку у монастырской пристани, чтобы путешественники успели помолиться.

Обитель просуществовала до 1926 года, чудотворную передали в Ярославский художественный музей, и лишь в августе 2003 года она вернулась в возрождённый монастырь. По иконографическому типу это «Елеуса», «Умиление»: изображение поясное, Спаситель припал к левому плечу Матери, касаясь Её щеки, и обнимает Её за шею. По композиции образ повторяет костромскую Феодоровскую, только зеркально. Празднование совершается 21 августа.