Гербовецкая икона Божией Матери была признана чудотворной в 1859 году, но верующие Кишинёвской епархии особо чтили её и до того. По преданию, в Гербовецкий монастырь образ попал в 1790 году, и попал печальным образом.

Полковник Н. А. Албадуев приехал в обитель Рождественским постом — исповедаться и причаститься. На обратном пути необъезженная лошадь сбросила его на землю; он был смертельно ранен и скончался. Похоронили полковника в старой монастырской церкви, у иконы Николая Чудотворца, о чём говорит надгробная дубовая доска. После его смерти одна из родственниц принесла в монастырь семейную реликвию — икону Божией Матери, передававшуюся в роду с давних времён.

Вскоре заметили, что люди, приходившие к образу с горячей верой, получают исцеление и облегчение в страданиях. Почитание разрослось быстро, и по месту, где икона находилась, её стали называть Гербовецкой. Благодарные верующие украсили её серебряной ризой, позже вызолоченной и убранной драгоценными камнями, а сам образ поместили в богатый киот.

Бессарабии в те века доставалось от войн, и монастырское предание не раз возвращается к одному и тому же: обитель разоряли турецкие войска, но икона всякий раз оставалась целой среди выжженного пепелища. Следы огня на ней разглядеть можно, а лики и руки Богоматери и Спасителя оставались совершенно чистыми.

Около семидесяти лет образ пребывал в монастыре. Потом жители Кишинёва, многие из которых сами испытали помощь по молитве перед этой иконой, добились, чтобы святыню каждую зиму приносили в город. Постановление Святейшего Синода утвердили 17 января 1859 года, и с тех пор при огромном стечении народа икона крестным ходом отправлялась 1 октября в кишинёвскую Крестовую церковь, а 23 апреля возвращалась в обитель.

Этот порядок дожил до наших дней: подлинник Гербовецкой иконы с 23 апреля по 1 октября хранится в Успенском мужском монастыре, а остальное время — в кафедральном соборе Рождества Христова в Кишинёве.