Смоленская икона известна на Руси с древнейших времён, а вот как именно она сюда попала, ясных сведений не сохранилось. Сам образ — список с Влахернской Одигитрии, написанной, по преданию, святым евангелистом Лукой.

Имя «Одигитрия», то есть Путеводительница, предание объясняет двояко. По одному рассказу, Богоматерь явилась двум слепцам, привела их во Влахернский храм и вернула им зрение перед Своей иконой. По другому — греческий император Константин IX Мономах благословил этим образом дочь Анну, когда в 1046 году выдавал её замуж за черниговского князя Всеволода, сына Ярослава Мудрого, и икона сопровождала царевну в дороге из Царьграда в Чернигов.

После смерти Всеволода и Анны икона перешла к их сыну Владимиру Мономаху. Он перенёс семейную святыню из Чернигова в Смоленск и поставил в соборном храме в честь Успения Богородицы — с тех пор образ и зовут Смоленским. Самое памятное из чудес — спасение города в 1239 году: когда один из отрядов Батыя двинулся к Смоленску, жители, не имея сил отразить врага, обратились с горячей молитвой к Богородице, и город уцелел.

В начале XV века икону принесли в Москву и поставили в Благовещенском соборе Кремля справа от Царских врат; кто и по какому случаю её привёз, сказать трудно — источники расходятся. В 1456 году смоленский епископ Мисаил просил великого князя Василия Васильевича отпустить святыню домой. Князь по благословению митрополита Ионы согласился: 18 января образ провожали крестным ходом до монастыря Саввы Освященного на Девичьем поле, отслужили там последнее молебное пение и со многими слезами отпустили в Смоленск, а на его месте в Кремле поставили список «мера в меру». В 1524 году, в память возвращения Смоленска в состав Русского государства, великий князь Василий III основал Новодевичий монастырь, куда в 1525 году торжественно перенесли список Смоленской иконы недалеко от места того прощального молебна и перенёс туда кремлёвский список.

В 1812 году епископ Ириней (Фальковский) вывез икону из Смоленска в Москву, где её поставили в Успенском соборе Кремля для поклонения. В день Бородинской битвы с нею, а также с Владимирской и Иверской иконами обошли крестным ходом Белый город, Китай-город и кремлёвские стены. Перед занятием Москвы французами образ отправили в Ярославль, а после войны торжественно вернули в смоленский кафедральный собор. Там древняя икона находилась до 1941 года; дальнейшая её судьба неизвестна — в каталоге Третьяковской галереи 1963 года сказано лишь, что икона пострадала от войны.

Сегодня в Смоленске чтут другую икону Одигитрии, написанную в 1602 году. Она стояла на крепостной башне над Днепровскими воротами, в 1727 году её перенесли в деревянный храм Рождества Богородицы, а в 1802-м — в каменную церковь над теми же воротами. В 1812 году этот образ артиллерийская рота полковника Глухова перенесла в стан русских войск: перед ним молился Кутузов со всем войском, накануне Бородина икону носили по всему лагерю, а после каждой победы служили благодарственные молебны. Ныне она в Успенском кафедральном соборе Смоленска. Извод остаётся прежним: Богоматерь написана по пояс, левая рука поддерживает Богомладенца, Который благословляет и держит свиток, а правая рука Матери указывает на Сына как на путь спасения.