Волоколамская икона появилась в Иосифо-Волоколамском монастыре во второй половине XVI века. Искусствоведы относят её написание к началу семидесятых годов и считают работой мастера из круга царских иконописцев — одним из лучших произведений московского церковного искусства того времени.

Образ был точным списком Владимирской иконы, пребывавшей в Успенском соборе Московского Кремля, и по качеству письма копия не уступала первообразу. В монастырь её принесли 2 марта 1572 года. Икону богато украсили — золотом, серебром, драгоценными камнями и бисером, а над главой Богоматери поместили венец редкой красоты.

Сказание о принесении иконы называет вкладчика «неким вельможей от палат царских», а чуть ниже — по имени: Григорий. Исследователи церковных древностей установили, кто это был. Григорий Лукьянович Бельский, известный в русской истории как Малюта Скуратов, глава опричнины. Он дал обет построить в обители на Святых вратах каменную церковь в честь Сретения Владимирской иконы и в 1571 году взял на это благословение митрополита Московского Кирилла — в тот самый год, когда Москву сжёг хан Девлет-Гирей. Храм должен был стать молитвенной защитой северо-западных рубежей во время Ливонской войны, на которую вкладчик уходил вместе с Иваном Грозным.

Сказание говорит и о другом: отправляя икону в монастырь, Григорий Бельский со слезами просил себе прощения грехов и христианской кончины. Он погиб 1 января 1573 года при взятии крепости Пайду, в семидесяти километрах от нынешнего Таллина.

Икона прославилась в первый же день пребывания в обители: от неё исцелился служивший вкладчику дьяк Пётр. Сопровождавший образ пономарь Фёдор, увидев это, остался в монастыре и принял постриг.

Узнать Волоколамскую икону проще всего по полям: на них написаны склонившиеся архангелы, а также святители Московские Пётр и Иона — этим образ и отличается от других списков Владимирской. Выбор святителей не случаен: москвичи XVI века молились им о безопасности города при нашествиях. Сам лик Богоматери скорбен, живопись притемнена, фон тёмно-зелёный, левая рука Пречистой указывает на Сына.

Древний подлинник вывезли из обители в 1954 году. После реставрации, выполненной В. Е. Брягиным в 1959 году, он хранится в собрании Центрального музея древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублёва. А 16 марта 2007 года в монастырь привезли новый список работы московского иконописца С. И. Фомина: прежде чем занять место в соборном храме, его освятили в музее и приложили к древнему образу. Этот день и стал днём празднования.