Икона Божией Матери «Призри на смирение» явилась в 1426 году в Псковской земле, на Каменном озере. Подробности явления неизвестны. Время было тяжёлое: при княжении Василия II псковичи терпели моровое поветрие и нашествие литовского князя Витовта, и обретение образа приняли как утешение.

О святыне дважды говорит псковская летопись. В сентябре 1426 года от иконы шла кровь из правого ока — кровь капала на месте, где образ стоял, и по дороге, когда его везли в Псков. Летописец связал это знамение с бедой, пришедшей на землю. Икону перенесли в Псков 16 сентября и поставили в соборном храме Живоначальной Троицы; в память перенесения и установили ежегодное празднование.

В Троицком соборе хранилось много почитаемых святынь — среди них чудотворная Чирская икона и Тихвинский образ Богоматери, ценная утварь, княжеские грамоты. Но в описи соборной ризницы, составленной уже в XIX веке, старинной иконы «Призри на смирение» нет. Псков не раз выгорал дотла, и вероятнее всего древний образ погиб в одном из пожаров.

Списков известно немного. Один, конца XVII века, находится во Флоровской Вознесенской женской обители в Киеве, другой — в главном храме киевского Свято-Введенского мужского монастыря. Этот второй список XIX века передала в дар в 1992 году схимонахиня Феодора († 1994), хранившая икону у себя пятьдесят пять лет. Образ поставили в особый киот, и он привлекал множество молящихся своей красотой.

В августе 1993 года лики Богородицы и Богомладенца отпечатались на стекле, которое прикрывало икону и её не касалось. Киевские учёные исследовали стекло, установили, что изображение органического происхождения и нерукотворно, но объяснить произошедшее не смогли. Стекло с отпечатком поставили в киоте рядом с иконой. Указом Синода Украинской Православной Церкви от 9 (22) ноября 1995 года образ, пребывающий в Свято-Введенском монастыре, признан чудотворным; о полученной помощи и исцелениях говорят многочисленные украшения, оставленные у иконы.