История этого образа известна по старинным летописям и по древнерусской «Повести о Луке Колочском». Образ явился в 1413 году во владениях князя Андрея Димитриевича, праправнука Даниила Московского, — в местечке Колоча Смоленской губернии, в пятнадцати верстах от Можайска.

Нашёл образ крестьянин по имени Лука и с благоговением принёс к себе домой. В доме тогда лежал расслабленный больной; услышав о чудесном явлении, он с верой приложился к образу и совершенно выздоровел. Молва пошла по округе, к иконе потянулись страждущие, и многие получали помощь.

Святыню перенесли в Можайск, где её торжественно встречал сам князь Андрей Димитриевич с боярами и всем городом, «от великих и до малых», как говорит повесть, — и от образа совершалось множество знамений. Из Можайска икону принесли в Москву, где её встретил митрополит Фотий с духовенством и множеством народа; пока образ несли по столице, многие больные исцелялись. Потом икону вернули в Можайск.

У этой истории есть неожиданное и очень человеческое продолжение. На месте явления построили церковь Успения Пресвятой Богородицы, а Лука, собравший благодаря иконе большие средства, не устоял перед деньгами: выстроил себе просторные каменные хоромы и зажил по-княжески, случалось — бил и грабил княжеских ловчих, охотившихся в окрестных лесах. Отрезвил его случай: пойманного огромного злого медведя провели мимо его двора, Лука велел зверя выпустить, и медведь его искалечил. Чуть живой, он раскаялся и умолял приехавшего князя распорядиться его достоянием с пользой. На эти пожертвования и на доброхотные вклады князь устроил на месте явления мужской монастырь — Колочский, или Можайский, — где сам Лука постригся и провёл последние дни в слезах и покаянии.

На чудотворном образе по обе стороны от Божией Матери написаны святитель Николай Чудотворец и пророк Илия. Первообраз был утрачен в семидесятые годы прошлого века. Списки в Можайске оставались в церкви праведных Иоакима и Анны и в Ильинской церкви; последний передали в возрождённую Колоцкую обитель, которая с 1993 года была подворьем Спасо-Бородинского монастыря, а с осени 1997-го стала самостоятельной, ныне женской. Летом 1998 года этот список замироточил. По «Степенной книге» празднование в монастыре издревле приходилось на 9 июля по старому стилю. Предание говорит, что на месте явления забил целебный источник; там стоит деревянная часовня, и в день праздника к ней идёт крестный ход. Ещё один поздний список хранится в московском Успенском соборе, в приделе апостолов Петра и Павла: на его вызолоченной ризе стоит надпись, что образ устроен по обету в 1689 году.