Калужская икона явилась в 1748 году в доме помещика Василия Кондратьевича Хитрово — в селе Тинькове под Калугой. Две служанки разбирали на чердаке старые вещи, и им попался большой свёрток грубого холста. Внутри оказалось изображение Женщины в тёмной одежде, державшей книгу; одна из служанок, девушка благочестивая, приняла находку за портрет монахини. Подруга её, Евдокия, была резка на язык; желая её образумить, девушка припугнула гневом игумении, а в ответ услышала брань — и Евдокия плюнула на лик. Тут же её схватил припадок, и она без чувств упала на пол.

Следующей ночью её родителям явилась Царица Небесная и открыла, что кощунство дочери было обращено против Неё. Родителям было велено отслужить перед поруганной иконой молебен, а больную окропить освящённой водой. После молебна Евдокия выздоровела.

Помещик взял икону к себе в дом, и от неё во множестве подавались исцеления. Позже образ с почестями перенесли в приходскую церковь Рождества Пресвятой Богородицы в селе Калужке, а в Калугу отправили список. С тех пор икону не раз связывали с судьбой города. Одно празднование установлено в память о прекращении чумы 1771 года, когда эпидемия опустошала Калугу целыми семьями: чудотворный образ принесли из Калужки, обошли с ним весь город крестным ходом и отслужили всенародный молебен, после чего мор прекратился. Другое — в память о спасении города от наполеоновских войск в 1812 году; пленные французы рассказывали, что во время боёв под Калугой и Малоярославцем видели в воздухе Богородицу в окружении светоносных мужей. В 1898 году появилось ещё одно празднование — за избавление Калуги от холеры, когда постановлением городской думы был совершён крестный ход.

В 1930-е годы храм в Калужке закрыли, колокола сбросили, ценности изъяли, и следы чудотворного образа затерялись. Дальнейшую его историю восстанавливают по отрывочным сведениям, и версии расходятся. По одной, икона побывала в Троицком соборе Калуги и в краеведческом музее, откуда её вернули Церкви после войны, и теперь она в Свято-Георгиевском кафедральном соборе. По другой, подлинник подменили в те годы, когда с иконы делали множество списков, и он хранился в музее Троице-Сергиевой лавры, а в 1998 году был передан Калужской епархии. Музейные документы этому противоречат: описание и размеры не совпадают. Поэтому считают, что все три калужские иконы — чудотворные списки, а сам явленный образ ещё будет открыт верующим.