«Взыграние» многие годы было одним из символов Николо-Угрешской обители — она стоит в нынешнем городе Дзержинском Московской области.

Сама обитель обязана своим появлением святому благоверному князю Димитрию Донскому. Когда князь шёл на Куликово сражение, в пятнадцати верстах от Москвы ему в ветвях деревьев неожиданно открылась икона святителя Николая Чудотворца. Князь принял это за особое Божие благословение и, по преданию, воскликнул, что образ согрел его сердце — от старого слова «угреша» и пошло название места. Тогда же он дал обет: в случае победы поставить здесь монастырь. Так появился Угрешский монастырь с соборным храмом во имя святителя Николая, а позднее в нём явилась чудотворная икона Божией Матери, получившая имя «Взыграние».

После революции, когда обитель разоряли, икона исчезла. Уцелел её список 1814 года — сейчас он входит в собрание Московского государственного объединённого музея-заповедника. В девяностые годы XX века с этого списка сделали несколько копий, и одна из них была передана монастырю; она хранится в музее-ризнице обители.

Есть в монастыре и другой чтимый образ «Взыграние». В начале XXI века группа верующих, пожелавших остаться неизвестными, передала сюда список Пречистой Девы. По стилю он отличается от явленного угрешского образа, но принадлежит к тому же иконографическому типу. Икону встречали у Святых врат крестным ходом, всей братией и прихожанами, и поместили в Спасо-Преображенский собор, где она находится доныне и почитается одной из главных святынь обители.

Угрешский извод не совпадает с самым известным вариантом, который называют «Взыграние Младенца». Там Богомладенец, сидя на левой или правой руке Матери, словно играет: порывисто тянется ручками к Её лику, касается подбородка или щеки и резко откидывает голову назад. Такие иконы больше всего распространены на Балканах и на Афоне. В России же в день празднования угрешского образа принято отмечать праздник всех икон Божией Матери «Взыграние».